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酶法拆分手性化合物
内容提要
五
背景简介
一
手性化合物制备方法
二
酶法拆分手性化合物
三
酶法拆分的技术归纳及运用
四
一
一
总结
一
五
五
背景简介
如同人的左、右手一样,物质不能与其镜像重合的特征称为手性。
具有这种特征的分子称为手性分子。
手性分子具有旋光性。
什么是手性化合物?
背景简介
手性化合物的内能是相同的,它们在非手性环境中的性质基本相同,如:熔点、沸点相同,在非手性溶剂中的溶解度及与非手性试剂的反应速率都共同。
但在手性环境中,它们的性质会有所不同。生物体内的各种酶和底物都是有手性的,所以对映体的生理活性往往有很大差异。
背景简介
自然界里有很多手性化合物,因其所具有的特殊性质和非凡功能,不仅在药物中,而且在农药,香料,食品添加剂和昆虫信息素等领域均获得了广泛的应用。

因此制备对映体纯的手性化合物在生命科学、药物化学、精细化学、材料化学等领域均具有重要意义。
手性化合物制备方法
手性化合物制备方法
在上述方法中,手性拆分即外消旋体拆分法作为一种经典的分离方法, 有经济省时的优势, 在工业生产上的应用最为广泛。
外消旋体:指一对对映体的等量混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消,因而没有旋光性。外消旋体通常用(±) 或 dl表示。
酶法拆分手性化合物
酶法拆分,是利用酶对光学活性异构体有选择性的酶解作用,使外消旋体中的一个优先酶解,而另一个光学异构体难以酶解被保留而达到分离的方法。
由于酶本身就是一个手性催化剂,酶的活性中心是一个不对称结构,有利于识别消旋体,因而能选择性地作用于外消旋体中的某一对映体, 从而起到拆分作用。在一定条件下,酶只能催化外消旋体中的一个对映体发生反应而成为不同的化合物,从而使两个对映体分开。
酶法拆分手性化合物
酶法拆分法的优点:
种类多,可催化的反应范围广,选择性大且价格适中。
反应条件温和,可简化工艺,降低设备投资与生产成本。
整体选择性(包括化学选择性、区域选择性和对映异构选择性)高,专一性强,更易获得光学纯度高的产物,且副反应少。
酶一般无毒,易降解不会造成环境污染。
易于工业化。
酶法拆分的技术归纳及运用
1、动力学拆分
1858年,Pasteur发现用灰绿青青酶发酵消旋酒石酸铵时,右旋对映体的代谢要比左旋体快,并以此进行分离得到光学活性的非天然的左旋酒石酸铵。这是化学史上的第一个动力学拆分的例子。
原理:外消旋混合物中的各组分和酶以不同速率进行反应,因此通过选择酶的种类和控制反应进程可以使其中的一种对映体转化成产物,而另一种对映异构体则不发生反应,从而达到分离的目的。