实验3-辅酶催化合成安息香及元素分析仪测定CH含量.doc

实验3 辅酶催化合成安息香及元素分析仪测定CH含量
一、实验目的
1. 学习安息香缩合反应的原理
2. 掌握用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
3. 熟悉重结晶操作方法。
4. 了解Vario el III型元素分析仪的基本原理。
二、实验原理
在一定条件下,一些芳醛可以缩合生成安息香,例如:
主要的副反应有:
早期使用的催化剂是剧毒的氰化物,极为不便。近年来改用维生素B1(VBl)作催化剂,价廉易得、操作安全、效果良好。VB1又叫硫胺素,它是一种生物辅酶,它在生化过程中主要对α-酮酸的脱羧和生成偶姻(α-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。结构如下图:
VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性,在碱的作用下易被除去形成碳负离子,从而催化苯偶姻的形成(自查文献)。
Vario el III型元素分析仪测定CHNS原理:
打开“”软件(综合化学实验网站),在“Vario MACRO”项目中,选择“Animation”,点击“play”播放flash视频了解Vario el III型元素分析仪的
工作原理。
三、仪器与试剂
仪器:100 mL圆底烧瓶、试管、回流冷凝管、反应瓶、温度计、表面皿、沸石、玻璃棒、空气塞、Vario el III型元素分析仪
试剂:维生素B1 g()、95 %乙醇、10 %氢氧化钠8 mL、新蒸的苯甲醛20 mL (21g, mol)、95%乙醇、活性炭、冰块、简易pH试纸
四、实验步骤
在100 mL圆底烧瓶中, g维生素B1、7 mL蒸馏水和30 mL 95%乙醇,摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中充分冷却(15 min),同时取8 mL 10%氢氧化钠溶液于一支试管中,也置于冰水中冷却(15 min)。在冰水浴冷却下,将冷透的氢氧化钠溶液逐滴加入反应瓶中(约5 min),然后加入20 mL新蒸的苯甲醛(已冷却),充分摇匀,调节反应液的pH为9-10。去掉冰水浴,加入几粒沸石,装上回流冷凝管,将混合物置于60-75℃ h(水浴的温度不能超过80℃,因为维生素B1与较高温度会分解),其间注意摇动反应瓶且保持反应液的pH为9-10 (必要时可滴加10% NaOH溶液),(此时溶液为桔黄色或者桔红色)。等反应混合物冷至室温后将烧瓶置于冰水中使结晶(浅黄色)析出完全。抽滤并用20 mL冷水分别洗涤2次结晶,干燥。
粗产物可用95%乙醇重结晶(用量见注意事项),必要时可加入少量活性炭脱色。纯安息香为白色针状结晶。
五、结果与讨论
在红外灯下干燥样品并称重,计算产率。
根据Vario el III型元素分析仪计算结果得出安息香的CH含量,并与其理论含量进行比较。
六、思考题
1. 试述VB1在安息香缩合反应中的作用(自查文献)。
2. 安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同?各举一个例子进行说明。
3. 本实验为什么要使用新蒸馏出的苯甲醛?为什么加入苯甲醛后,反应混合物的pH要保持在9 ~ 10?溶液的pH过低或过高有什么不好?
4. Vario el III型元素分析仪使用的干燥剂是什么?管内的干燥剂何时需要更换?更换时需