高考化学有机推断题-含答案.docx

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高考有机推断题型分析经典总结
一、有机推断题题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的构造，写同分异构体、化学方程式、反响类型及推断物质的性质。
2、常常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】
请观看以下化合物A—H 的转换反响的关系图〔图中副产物均未写出〕，请填写：
A ①浓 NaOH
醇溶液△
Br
②
B 2
CCl
4
C ③浓 NaOH
醇溶液△
D ④足量 H
2
催化剂
C H -C H
6 5 2 5
⑤稀 NaOH 溶液△
⑥ O ⑦ O
⑧乙二醇
E 2 F 2 G H〔化学式为C H O 〕
Cu △
催化剂
浓硫酸△
18 18 4
写出反响类型：反响① ；反响⑦ 。
写出构造简式：B ；H 。
写出化学方程式：反响③ ；反响⑥ 。 解析：此题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，依据直线型转化关系，E 为醇；二是反
应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反响，A 为卤代烃；再由 A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含 2 个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必需全面地把握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在娴熟把握根底学问的前提下，要把握以下三个推断的关键：
1、审清题意 〔分析题意、弄清题目的来龙去脉，把握意图〕
2、用足信息 〔准确猎取信息，并迁移应用〕
3、乐观思考 〔推断合理，综合推断〕
依据以上的思维推断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件〔特别性质或特征反响 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告知有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的学问构造，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、学问迁移法等得出结论。最终作全面的检查，验证结论是否符合题意。
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三、有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特别的现象、反响、性质、用途或反响条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生以下转化：
有机物A 是由C、H、O 三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为一样状况下H2 密度的 43 倍，E 能与NaOH 溶液反响，F 转化为G 时，产物只有一种构造，且G 能使溴水褪色。现有以下图所示的转化关系：
答复以下问题：
〔1〕写出以下所属反响的根本类型：②
，④
。
〔2〕写出A、B 的构造简式：A
，B
。
〔3〕写出以下化学方程式： 反响②
反响③
。
。
答案：〔1〕消去反响；加成反响；
2
〔2〕CH3COOCH CH ；
〔3〕②
③nCH COOCH CH 催化剂 [CH—CH ]
3 2 2 n
加热
☆：题眼归纳——反响条件
[条件 1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反响条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；
③不饱和烃中烷基的取代。
浓 H2SO4
[条件 2]
170℃ 这是乙醇脱水生成乙烯的反响条件。
Ni 催化剂
[条件 3] △ 或 △ 为不饱和键加氢反响的条件，包括：C=C、C=O、C≡C 的加成。
2
[条件 4] 浓 H2SO4 是①醇消去H O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反响；③羧酸和醇生成酯
[条件 5]
△
NaOH
△

是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反响的条件。
[条件 6] NaOH 醇溶液 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反响条件。
△ 稀 H2SO4
△
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[条件 7] 是酯类水解〔包括油脂的酸性水解〕；
[条件 8] Cu 或 Ag
△
或 [ O ] 是醇氧化的条件。
[条件 9] 溴水 或 溴的 CCl4 溶液 是不饱和烃加成反响的条件。
[条件 10] KMnO4(H+) 是苯的同系物侧链氧化的反响条件〔侧链烃基被氧化成-COOH〕。或 [ O ]
[条件 11] 显色现象：苯酚遇FeCl3 溶液显紫色；
与制 Cu〔OH〕2 悬浊液反响的现象：加热后有红色沉淀消灭则有醛基存在
2 C H O
、惕各酸苯乙酯〔 〕广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某试验室的科技人员设计了以下合
13 16 2
成路线：
溴水
A
反响①
Br Br CH3—CH2—C—CH2
CH3

B
反响②

氧化 反响③

氧化
C
反响④
CH2CH2Cl

反响⑥
E

反响⑦

D(分子式为
C5H8O2 且含两
OH
反响⑤
CH3—CH2—C—COOH
CH3
F(惕各酸苯乙酯)
个甲基)
试答复以下问题：(1)A 的构造简式为 ；F 的构造简式为 。(2)反响②中另加的试剂是 ；反响⑤的一般条件是 。 (3)反响③的化学方程式为 。
(4)上述合成路线中属于取代反响的是 (填编号)。
答案：
CH3—CH2—C—CH2
3
试写出：A 的构造简式 CH ；〔2 分〕F 的构造简式
反响②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反响⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。
试写出反响③的化学方程式：
OH 2CH3—CH2—C—CH2OH + O2
CH

催化剂加热
OH
2CH3—CH2—C—CHO + 2H2O
CH 〔3 分〕 。
3 3
上述合成路线中属于取代反响的是 ②⑥⑦ (填编号)〔3 分〕。
☆：题眼归纳——物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
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②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反响的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2 发生加成反响。
④能发生银镜反响或能与制的Cu(OH)2 悬浊液反响的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反响放出H2 的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反响放出CO2 或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
⑦能发生消去反响的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反响的有机物为卤代烃、酯。
⑨遇FeCl3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比方有机物 A 能发生如下反响：
2
A→B→C，则 A 应是具有“—CH OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。
☆：题眼归纳——物质转化
1、直线型转化：〔与同一物质反响〕
O O

O2 O2
醇 2 醛
炔烃 加 H2 稀烃
2 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸
加 H2 烷烃
2、穿插型转化
卤代烃 醇
烯烃

氨基酸 淀粉 麦芽糖
醇
醛
羧酸
酯 蛋白质 二肽 葡萄糖
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四、学问要点归纳
1、由反响条件确定官能团 ：
反响条件
浓硫酸△ 稀硫酸△
NaOH 水溶液△
NaOH 醇溶液△ H2、催化剂O2/Cu、加热
Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照
可能官能团
①醇的消去〔醇羟基〕②酯化反响〔含有羟基、羧基〕 酯的水解〔含有酯基〕
①卤代烃的水解 ②酯的水解
卤代烃消去〔－X〕
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基 〔－CH2OH、－CHOH〕
苯环
烷烃或苯环上烷烃基
2、依据反响物性质确定官能团 :
反响条件 可能官能团
能与NaHCO3 反响的能与Na2CO3 反响的能与Na 反响的
与银氨溶液反响产生银镜
与制氢氧化铜产生砖红色沉淀 〔溶解〕
羧基
羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基
醛基
醛基 〔假设溶解则含—COOH〕
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使溴水褪色
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
使酸性KMnO4 溶液褪色
C＝C、C≡C 或—CHO
酚
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A 氧化
B 氧化 C
A 是醇〔－CH2OH〕
3、依据反响类型来推断官能团： 反响类型

可能官能团
加成反响加聚反响酯化反响水解反响
单一物质能发生缩聚
反响
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环C＝C、C≡C
羟基或羧基
－X、酯基、肽键 、多糖等分子中同时含有羟基和羧基
五、留意问题
官能团引入: 官能团的引入：
引入官能团羟基-OH
有关反响
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子〔－X〕 烃与X2 取代,不饱和烃与HX 或X2 加成，(醇与HX 取代)
碳碳双键C=C 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO-
某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，〔炔水化〕
醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯化反响
其中苯环上引入基团的方法：
2、有机合成中的成环反响
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类型
酯成环〔—COO—〕 醚键成环〔— O —〕
肽键成环不饱和烃
方式
二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环
单烯和二烯
【例题分析】：
例 1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机物。依据以下框图，答复以下问题：
B 和 C 均为有支链的有机化合物，B 的构造简式为 ；C 在浓硫酸作用下加热反响只能生成一种烯烃D，D 的构造简式为 。
G 能 发 生 银 镜 反 应 ， 也 能 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 ， 则 G 的 结 构 简 式 为
。
⑤的化学方程式是 。
⑨的化学方程式是 。
① 的反响类型是 ， ④ 的反响类型是 ， ⑦ 的反响类型是
。
与H 具有一样官能团的H 的同分异构体的构造简式为 。
解析： 本框图题涉及到的物质多，反响多，条件多，流程繁琐，但正由于如此，却给了我们很多推断信息。A 明显为酯，B 为一元羧酸，C 为一元醇，又由于B 和C 均是有支链的有机化合物，所以，B 的构造
3
3
3
2
只能是CH3CH〔CH 〕COOH，C 的构造是CH CH〔CH 〕CH
OH 或〔CH
〕COH，而 A 就是CH
CH〔CH 〕
3
3
3
3
3
COO CH2CH(CH3)CH3 或 CH3CH〔CH 〕COOC(CH3)3 酯类化合物。所以，反响①为酯在碱液作用下的水
3
解，反响③为醇的消去，因此，D 为 CH2=C(CH
) ，由反响④的条件可知E 为 CH =C(CH
)CH Cl，而通过
3
2
2
3
2
卤代烃在碱液中的水解〔即反响⑤〕，便可生成构造为 CH2=C(CH3)CH2OH 的醇F，反响⑥为醇的催化氧化， G 即是CH2=C(CH3)CHO，而反响⑦是醛的典型氧化，H 为CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚反响⑧就是酸、醇的酯化了，简洁推断 I 为 CH2=C(CH3)COOCH ，最终一步反响⑨则是经典的加聚反响。由以上分析，
不难看出框图题涉及的全部物质和反响都能够逐一确定出来，至于题目所供给的问题就迎刃而解了。所以 此题看上去，过程简单，其实整个框图中的物质间关系格外明朗，思维应当是格外通畅的。
答案：〔1〕
CH3
CH = C—CHO
2
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(2〕 。
CH3
(3〕 CH2 = C—CH2Cl＋H2O
CH3

H2O
△

CH3
2 2 ；
CH = C—CH OH＋NaCl
CH3
2 3
nCH = C—COOCH
催化剂
△
－CH —C n
2
COOCH
(4〕水解反响；取代反响；氧化反响。 3
(5〕CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH。
3 2 3
例 2：〔09 年广东卷〕叠氮化合物应用广泛，如NaN ，可用于汽车安全气囊，PhCH N 可用于合成化合物V〔见以下图，仅列出局部反响条件Ph—代表苯基 〕
以下说法不正确的选项是 〔填字母〕
反响①、④属于取代反响
化合物I 可生成酯，但不．能．发生氧化反响
肯定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I
肯定条件下化合物Ⅱ能与氢气反响，反响类型与反响②一样
化合物Ⅱ发生聚合反响的化学方程式为 〔不．要．求．写出反响条件〕
反响③的化学方程式为 〔要求写出反响条件〕
化合物Ⅲ与phCH2N3 发生环加成反响成化合物V，不同条件下环加成反响还可生成化合物V 的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，构造式为 。
3 4 3 3,
科学家曾预言可合成C(N ) ，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN 与 NC－CCl 反响成功合成了该物质下。列说法正确的选项是 〔填字母〕。
该合成反响可能是取代反响
C(N3)4 与甲烷具有类似的空间构造
C(N3)4 不．可．能．与化合物Ⅲ发生环加反响
C(N3)4 分解爆炸的化学反响方程式可能为：C(N3)4 ® C＋6N2 ­
【答案】(1)B
(2)
nPhCH=CH
2
CH — CH
2
n
Ph
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(3)
PhCH
3
光照
+Cl
2
PhCH
2
Cl+HCl
(4)C H N ；
15 13 3
(5)ABD
PhCH CH
2 3
PhCH CH
2 3
【解析】(1)反响①：
Cl
是—H 被—Cl 所取代，为取代反响，反响④：
PhCH Cl
2
NaN

3 PhCH
2

N
3
3 ，可以看作是—Cl 被—N

所取代，为取代反响，A 正确；化合物Ⅰ含有
羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反响，B 错；化合物Ⅱ为烯烃，在肯定条件下与水发生加成反响，可能会生产化合物Ⅰ，C 正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反响，与反响②(反响②是烯烃与溴加成)的一样，D 正确。
nPhCH=CH
2
CH — CH
2
n
Ph
。
反响③是光照条件下进展的，发生的是取代反响：
PhCH
3
光照
+Cl
2
PhCH
2
Cl+HCl
3
书写分子式应当没有问题，由于同分异构体的分子式是一样的，但要留意苯基原子个数不要计算错误，分子式为：C14H13N 。书写同分异构体要从构造式动身，留意碳碳双键上苯基位置的变化，
即。
3 4 3 3, 3 4
合成C(N ) 的反响可能为：NaN +NC－CCl →C(N ) +NaCN+3NaCl,属于取代反响，A 正
确；C(N ) 相当于甲烷(CH )分子中的四个氢原子被—N
所取代，故它的空间构造与甲烷类似，B 正确；
3 4 4 3
PhCH N
该分子存在与
2 3 一样的基团—N
，故该化合物可能发生加成反响，C 错；依据题意 C(N ) 其可
3 3 4
分解成单质，故D 正确。
【考点分析】考察常见有机物的构造与性质 。
例 3．A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如以下图所示：
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(1〕化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇 FeCl3 溶液显紫色，C 与溴水反响生成的一溴代物只有两种，则C 的构造简式为 。
2
(2〕D 为始终链化合物，其相对分子质量比化合物C 的小 20，它能跟 NaHCO3 反响放出 CO ，则 D 分子式为 ，D 具有的官能团是 。
(3〕反响①的化学方程式是 。
(4〕芳香化合物B 是与A 具有一样官能团的同分异构体，通过反响②化合物B 能生成E 和 F，F 可能的构造简式是 。
(5〕E 可能的构造简式是
3
。 解析：C 遇 FeCl3 溶液显紫色，说明C 中含有酚－OH，剩余的一个C 原子与H 原子组成一个－CH ，由于
与溴水反响生成的一溴代物只有两种，所以－OH 与－CH3 处于苯环的对位，即构造简式为：
HO－ －CH3，其式量为108，则D 的式量为 88，能与NaHCO3 反响生成CO2，说明D 为羧酸， 由羧酸的通式：CnH2nO2 可知，n＝4，所以 D 的分子式为 C4H8O2，由于 D 为直链化合物，构造简
式为：CH3CH2CH2COOH。A 的构造简式为：CH3CH2CH2COO－ －CH3。①的化学方程式为：
CH CH
CH COOH＋HO－ －CH
浓 H2SO4
CH CH CH
COO－
－CH
＋H O。
3 2 2
3 △ 3 2 2 3 2
由 C4H8O2＋F C7H14O2＋H2O 可知，F 的分子式为C3H8O，其构造简式可能为：
2 3
CH3— CH2 —CH —OH； CH3—CH—CH 。
OH
由 C11H14O2＋H2O C3H8O＋E 可知，E 的分子式为：C8H8O2，由于 B 为芳香化合物，所以 B
中含有一个苯环和一个－COO－，剩余的一个 C 原子与H 原子组成一个－CH3，所以 E 的构造简式为：
CH3—

—COOH，
H3C
CH3
—COOH， —COOH。
答案：〔1〕HO－ －CH3。
(2〕C4H8O2；－COOH〔羧基〕。
(3〕CH CH
CH COOH＋HO－ －CH
浓 H2SO4
CH CH CH
COO－ －CH
＋H O。
3 2 2
3 △ 3 2 2 3 2
2 3
(4〕 CH3—CH2 —CH —OH； CH3—CH—CH 。
(5〕
H3C OH
CH3
CH3—
—COOH，
—COOH， —COOH。