(5)(1S,4R)-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛 第4页 二、立体化学(共20分) (1)用锯架式画出丙烷优势构象式。(2分) (2)用纽曼式画出2-羟基乙醛优势构象式。(2分) (3)用伞式画出(2R,3S)-3-甲基-1,4-二氯-2-丁醇优势构象式。(2分) (4)画出下面结构优势构象式。(2分) 第5页 (5)将以下各式改为费歇尔投影式,并判别哪个分子是非手性,说明原因。(4分) (6)以下化合物各有几个手性碳?用*标识。它们各有几个旋光异构体?写出这些旋光异构体立体结构式,并判别它们关系。(每小题4分,共8分) 第6页 三、完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分) ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) ( 5 ) C H ( C H 3 ) 2 + B r 2 h g B r H H S - C H ( C H 3 ) 2 K M n O 4 B r 2 F e O C H 3 + ( C H 3 ) 2 C = C H 2 A l C l 3 1 1 0 o C O H C 2 H 5 + C H 3 O H H + 第7页 第8页 四、反应机理:请为以下转换提出合理反应机理。(须写出详细过程,用箭头表示电子正确转移,用鱼钩箭头表示单电子转移)(1题8分,2题7分,共15分) (2)化合物(S)-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A,而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B(外消旋体),请写出A和B结构式。并写出由(S)-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A反应机理。 (1) 第9页 A B C D ( C 4 H 9 C l ) ( C 4 H 8 ) ( C 4 H 7 B r ) ( C 4 H 8 O ) N a O H B r 2 , h N a O H g A 核磁共振谱中只有一个单峰。 B 核磁共振谱中有两组峰,氢原子数为3:1。