(2025)《高等有机化学》复习思考题及答案.pdf

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天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为。——《孟子》
·2025··············
？若有，请标明偶极矩方向。

CH Cl CH CH
3 3 3
H B r C C C C

Cl CH Cl Cl
3


,哪一个反应速度快?哪一个最
慢？为什么？
(1)CH COCH CH (2) HCHO (3)CH CH CHO
3 2 3 3 2

？


B r Br
(1)



HOO C Cl HOOC COOH
(2)
H COO H
H Cl

Cl
Cl
(3)


，ArCH COR 的反应活性为何比ArCOR 高。
2

，并予以解释。
1) HOCH CH COOH 和 CH CH(OH)COOH
2 2 3
2) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸
3) ClCH COOH 、CH COOH 、 FCH COOH 、CH ClCH COOH 、CH CHClCOOH
2 3 2 2 2 3

，并从结构上予以解释。

NH2
1) CH CH NH 和
3 2 2

2) HO NH 和 O N N H
2 2 2

3） N H 和 NH
2


4） 和 N
N
H

. 解释下列概念
1）构造 2）构型 3）构象 4）极端构象 5）优势构象 : .
百学须先立志。——朱熹
6）构象能 7）区域选择反应 8）区域专一反应
9）内消旋体 10）外消旋体 11 ）S 2 反应
N
、对映异构的，
还是非对映异构？

CH H C
H C H C H 3
3 CH (2) CH 3
(1) 3 3 3 H C
3
H H H CH a
3 b
a b

CH CH
H C 3 3
(3) NH 3 (4) H Br Br H
CH 2 H N
3 2 H Br Br H
a b
CH CH
3 3
a b
CHO CHO
2
NH H H N H
(5) 2
HS H 2
HS H

CHO CHO
2
a
b
. 请指出下列化合物哪些可以拆分。
(3) H3C CH
(1) 3

OH Cl Ph
(2) C C C
OH H3C
Ph



（费歇尔）投影时表示的氨基酸的构型是R 还是S 构型？

COOH COOH
COOH
H N H H N H H N H
2 2 2
CH CH2SH CH2Ph
3
a b c

. 从(S)-2-氯丁烷合成(S)-2-溴丁烷。

CH CH 3
3

S H S H
C H C2H5
Cl 2 5 Br
A
D

，并加以解释：
（1）丁酸 丁炔－ 2－酸 顺丁烯－ 2－酸
（2）对氯苯甲酸与对氟苯甲酸
（3）乙炔 甲烷 环戊二烯 乙烯

催化下的主要产物。
3
H C=CH + (CH ) CCl
2 2 3 3
: .
老当益壮，宁移白首之心；穷且益坚，不坠青云之志。——唐·王勃
Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ进行高能电子轰击形成碳正离子，