d葡萄糖五乙酸酯合成工艺的研究.doc

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研究与开发
β-D-葡萄糖五乙酸酯合成工艺的研究
严
量
(浙江迪耳化工有限公司,浙江金华 321016)
摘要以葡萄糖与乙酸酐为原料,在催化剂的作用下制备了β-D-葡萄糖五乙酸酯,研究
了合成和提纯β-D-葡萄糖五乙酸酯的方法。结果表明,合成最佳条件为:葡萄糖、乙酸酐、醋酸钠的摩尔比为 ::,反应温度 100 ℃,反应时间为 3 h;结晶溶剂为乙醇,结晶温度为 28 ℃,乙醇与粗产品的体积比为 :。在此条件下,葡萄糖与乙酸酐的酯化收率达 96%,β-D-葡萄糖五乙酸酯的总收率为 72%, 产品的比旋光度+4~+6°, 熔点 129~133
℃,提纯后质量分数≥98%。各项质量指标均符合国家标准(GB/T 20880—2007),并已经应用于生产,取得了良好的效果。
关键词
β-D-葡萄糖五乙酸酯;葡萄糖;乙酸酐;酯化;结晶
中图分类号
文献标识码 A
DOI .1006-
β-D-葡萄糖五乙酸酯, 又名β-D-五乙酰葡萄
糖(1,2,3,4,6 -β-D -Glucose Pentaacetate), 常温下为白色或类白色结晶性粉末,化学式为 C16H22O11,结构式为:
无水醋酸钠(CH3COONa)、甲苯(C6H5CH3)、无水乙醇
(C2H5OH)、碳酸钠(Na2CO3)。
实验仪器
带冷凝器、搅拌器和温度计的反应装置、减压蒸馏装置,烘箱;FTIR-8400 红外光谱仪,WZZ-2 数字
式自动旋光仪,WRS-1B 数显熔点仪,GC-2010 气相色谱仪。
RO
O
O O R
OR
R=
OR
,
CH

β-D-葡萄糖五乙酸酯的合成
反应式为:
OR
o
3
β-D-葡萄糖五乙酸酯可以用作β-D-葡萄糖衍
(CH3 CO)2O
生物,
如β-四乙酰葡萄糖溴和β-葡萄糖苷等医药
C6H12O6
C16 H22O11 o
cat
中间体, 同时在精细化工和石油化工等领域也有着
广泛的用途。据文献报道, 它还作为食品添加剂中的人工合成调味剂、清洗用的漂白剂、皮肤护理剂、抗氧化剂、制造香料等许多方面[1-3]。
在已有的文献报道中, 葡萄糖五乙酸酯的合成以浓硫酸、对甲苯磺酸、固体超强酸和氯化锌等为催
所得产物主要为β型。
将乙酸酐 60 mL、甲苯 40 mL、醋酸钠 g 加入三口烧瓶中搅拌,加热到 80 ℃停止加热,缓慢少量多次加入 18 g 无水葡萄糖粉末,加热到 100 ℃保
温反应 3 h。
反应结束后降温, 用饱和碳酸钠水溶液中和反应产生的醋酸及过量的乙酸酐, 静置后取上层液用
水 25 mL/次洗 3 次,有机层减压回收溶剂,得粗产物 g(收率 %)。粗产物用乙醇结晶,烘干得
β-D-葡萄糖五乙酸酯 g,结晶收率 %,