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第十四章杂环化合物
主要内容
第一节杂环化合物的分类和命名
第二节六元杂环化合物
第三节五元杂环化合物
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有机化学第十四章杂环化合物
杂环化合物:
(1)环状化合物,环上除碳,还有杂原子(N,O,S等)
(2)环具有芳香结构和一定的稳定性(闭合共轭体系)
根据以上定义,酸酐,环氧,内酯,内酰胺不属杂环化合物
杂环化合物在自然界分布:
核酸碱基,
B=
血红素,叶绿素
生物碱,天然或合成药成分
维生素,植物色素,植物染料
嘧啶
嘌呤环
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有机化学第十四章杂环化合物
(一)分类
第一节杂环化合物的分类和命名
单环
含一个杂原子
呋喃吡咯噻吩
含两个杂原子
噁唑咪唑噻唑
五元环
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有机化学第十四章杂环化合物
含一个杂原子:
吡啶吡喃
含两个杂原子:
哒嗪嘧啶吡嗪
六元环
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有机化学第十四章杂环化合物
喹啉异喹啉蝶啶丫啶
吲哚嘌啉咔唑
稠杂环
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有机化学第十四章杂环化合物
(二) 命名
命名原则:
1、音译名(同音汉字加“口”字旁)
呋喃吡咯噻吩
2、环上原子的编号顺序
①从杂原子开始 1,2,3,4……
②不止一个杂原子,按O,S,N顺序编号
③取代基位次之和最小原则
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有机化学第十四章杂环化合物
呋喃(furan)
噻吩(thiophene)
吡咯(pyrrole)
苯并呋喃
(benzofuran)
苯并噻吩
(benzothiophene)
苯并吡咯
吲哚(indole)
实例:
五元杂环
五元杂环苯并体系
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有机化学第十四章杂环化合物
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有机化学第十四章杂环化合物
吡啶(pyridine)
吡喃(pyran)
γ-吡喃酮
(γ-pyrone)
α-吡喃酮
(α-pyrone)
哒嗪(pyridazine)
嘧啶(pyrimidine)
吡嗪(pyrazine)
六元杂环
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有机化学第十四章杂环化合物
喹啉
(quinoline)
异喹啉
(isoquinoline)
苯并吡喃(benzopyran)
苯并--吡喃酮
(benzo--pyrone)
嘌呤(purine)
六元杂环苯并环系
杂环并杂环
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有机化学第十四章杂环化合物