第十九章碳水化合物_糖.ppt

第十九章碳水化合物-----糖(carbohydrate) (sugar) (harides)
化学生物工程系
在动植物体内大量存在:
通式Cm(H2O)n从结构上看碳水化合物是多羟基醛酮或其缩聚物。
1单糖: (glucose),果糖
(harides) (fructose),核糖(ribose)等。
2低聚糖: 能水解成两三个或几个分子单糖的碳水化合物
(harides) 例如:蔗糖(sucrose),麦芽糖(maltose)。
3多糖: 水解成10个以上单糖分子的化合物
(harides)
(chlorophyll)
Classification of harides:
(1)According to the number of carbon atoms present in the molecule. triose
tetrose
pentose
hexose
(2)According to whether they contain an aldehyde or keto group. aldose
ketose
(3)These two classification are bined.
for example : C5 aldopentose
ketopentose
§
多羟基醛糖、酮糖
:
戊醛糖有23=8 个对映体,己醛糖有24=16 个对映体。以(+)葡萄糖为例。

:以D-(+)-甘油醛为标准,以编号最大的一个手性C原子的构型与D-(+)-甘油醛相比较
D-(+)-甘油醛 D-(+)葡萄糖 D-(-)-果糖
自然界中存在的糖绝大多数是D型的,P375,
D-(-)赤藓糖 D-(-)苏阿糖
Erythro threo erythro threo
(glyceraldehyde)
二. 单糖的环状结构:
(1) 变旋现象(mutarotation)
α-D-(+): mp. 146℃. [α]D20=+1130
D-(+)-葡萄糖- (<500C时结晶)
β-D-(+): mp. 150℃. [α]D20=+
(>980C时结晶)
When an aqueous solution of either form is allowed to stand,its rotation changes——
这种新配制的溶剂,-------------变旋现象
(2) 环状结构
D-(+)-(hemiacetal),得到α-甲基D-(+)葡萄糖苷和β-甲基D-(-)葡萄糖苷.
α-甲基-D-(+)-葡萄糖苷开链式β-甲基D-(+)-葡萄糖苷
[α]D20=+1130 [α]D20=+
(No observable UV or IR absorption band for a carbonyl group)
将开链式写成环状式(Haworth formula)的过程:
(很少)
α-D β-D
Haworth 式二者互为异构体
不需指明α、β时