第十八章 类脂化合物.doc

第十八章类脂化合物(2学时)
1、类脂化合物主要包括:油脂、蜡、磷脂、天然的烃类等。
(1)油脂(甘油酯(glycerides))= 甘油+脂肪酸——(储存能量)
(2)蜡(waxes) = R1COOR2, R1= C16~C36, R2= C16~C34 ——(保护及其他特殊功能)
(3)磷脂(phospholipids) = 甘油等+脂肪酸+磷酸+其他——(生物膜主要结构成分)
(4)天然烃类。
2、类脂化合物具有2个共同的特点:
(1)存在于生物体中,可溶解于非极性有机溶剂。
(2)构成细胞的成分,并具有一定的生理功能。

油脂的组成
油脂普遍存在于动物的脂肪组织中,我们常见的油脂:猪油、牛油、花生油、大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油、桐油等。脂肪:室温下呈固态;油:室温下呈液态;油和脂肪合称——油脂。
结构Structure

R1=R2=R3, 简单三甘脂。
R1, R2, R3 不同, 混合三甘脂。
天然油脂多为混合甘油酯,除三甘脂外,还含少量的:游离脂肪酸、高级醇、高级烃、维生素和色素等。
脂肪酸(Fatty acid)
1、定义:脂肪酸:油脂水解得到长链羰基酸。
2、分类:包括饱和和不饱和脂肪酸。
3、特点:
(1)脂肪酸的碳原子数为偶数;C4~C24, 为直链。
(2)不饱和脂肪酸中双键的位置:C-9 ~ C-10位。
(3)双键的构型::Z型。
4、熔点:
(1)mp:Saturated > unsaturated。
(2)双键数越多,熔点越低。
一些常见的天然脂肪酸()。
命名
命名应注意两个问题:
:
例如,亚麻酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)
 :

油脂的性质
§物理性质:
常温下呈液态为油,呈固态和半固态为脂。
2、比水轻,15℃时,比重在:—。
3、不溶于水,易溶于有机溶剂。
4、无固定的沸点和熔点。
化学性质:
水解
条件:酸性或碱性介质中。酸性条件下可逆;碱性条件下不可逆。

2、油脂在人体内的消化,可在脂肪酶的催化下水解。
3、高级脂肪酸碱水解的产物(甘油和脂肪酸钠盐混合物)——肥皂

4、常见定义:
(1)皂化值:指完全皂化1克油脂所需的KOH毫克数——反映分子大小。
(2)酸值:中和1克油脂所需要的KOH的毫克数—脂肪酸含量多少。
(3)酸败现象:不饱和脂肪酸被氧化而变质。
加成反应
1、氢化反应(油脂的硬化):

2、氢解反应:
3、加碘:
不饱和脂肪酸甘油酯可与I2发生加成反应。工业上把100g油脂所吸收的碘的克数叫做碘值。碘值越大,油脂的不饱和程度也越大。
干性油: 碘值> 130;
半干性油:碘值约为100—130;
不干性油:碘值< 100
干性
某些油涂成薄层,在空气中就逐渐变成了有韧性(弹性)的固态薄,油的这种结膜特性叫做干性(或干化)。
1、干性油: 结膜快;如桐油、亚麻子油
2、半干性油:结膜慢;如棉籽油
3、不干性油:不