冬青油的制备实验报告.doc

冬青油的制备
水杨酸甲酯与乙醇或冰醋酸可任意混合,在水中微溶。冬青油
【分子式】(OH)C6H4COOCH3
【分子量】C8H8O3=
【性状】无色至淡黄色液体,有药草的特殊气味. 味甜而辣
【熔点】-℃
【沸点】218 ~224℃(沸腾时部分分解)
【相对密度】20℃、-
【折光指数】20℃、-
【旋光度】20℃、+(度)——1(度)
【药理毒理】含挥发油,油中主要成份是水杨酸甲酯(96%-99%)
【适应症】主要用于医药,牙膏,驱风油以及食用的沙土型,可乐型香精等
[实验方案选择分析:]
水杨酸甲酯制备方法之一为从冬青植物中提取;工业上采用浓H2SO4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。由于甲醇的沸点较低(℃)易挥发同时此反应存在酸醇摩尔比过大、反应时间较长、产率较低等缺点。因此人工合成水杨酸甲酯工艺的研究就在这些方面下功夫。此外查文献提到一种较好的制备方法是:用磷酰氯和水杨酸反应,得水杨酰氯(其羟基由于和苯环共轭很难反应)。再把水杨酰氯在甲醇中醇解,这样可以防止其被硫酸氧化并得到产物。
水杨酸甲酯的制备方法基本为采用浓H2SO4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。因为酯化反应是酸催化的平衡反应,这个平衡位置向右偏得不够远,。另外为使酯化反应尽可能完全,就必须使两反应物在较高温(高于甲醇沸点,85-95摄氏度)下互相有效接触一段时间。因此必须使反应混合物处于回流条件下,以防易挥发的甲醇的逃逸。
水杨酸甲酯制备工艺上主要研究催化剂的选择,酯化试剂的选择,带水剂的使用,合适温度的选择。若以浓硫酸作催化剂,甲苯作带水剂,水杨酸与甲醇合成水杨酸甲酯的最佳反应条件:酸、醇、浓硫酸、甲苯摩尔比的研究。一般的水杨酸和甲醇为原料合成水杨酸甲酯时加热回流时间较长,因此一些手段,比如加压合成工艺、微波辐射法的使用使反应时间大大缩短。
一、实验目的
1、掌握实验的基本操作;
2、了解水杨酸甲酯的制备原理及方法;
3、理解浓硫酸对水杨酸甲酯的影响。
二、实验原理
水杨酸在硫酸催化剂作用下, 与甲醇发生反应, 生成水杨酸甲酯, 因反应可逆, 故需加过量甲醇。水杨酸甲酯俗名冬青油,是无色且有香味的液体,沸点220- 222
℃。易溶于异辛烷, 乙醚等有机溶剂,微溶于水。
主反应方程式:
三、实验仪器与药品
1、实验仪器
铁架台,圆底烧瓶,石棉网,冷凝管,锥形瓶,温度计,分液漏斗,烧杯,试管,天平,量筒,三口烧瓶
2、药品用量
名称
水杨酸
甲醇
浓硫酸
无水 CaCl2
5%的Na2CO3
异辛烷

30ml

30ml
3、常用物理常数
名称
相对分子质量
相对密度
折光率(n20D )
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解度(g/100溶剂)-1
水杨酸甲酯



-

微溶于水
水杨酸



157~159
211
(20℃)
甲醇