肉桂醛的合成.doc

JIUJIANGUNIVERSITY毕业论文(设计)题目肉桂醛的合成英文题目Thesyntheticofthecinnamal-dehyde院系化学与环境工程学院专业精细化学品生产技术姓名李华年级B1111指导教师张康华二零一三年十一月摘要本文详细探讨了羟醛缩合合成肉桂醛过程中温度、碱浓度对反应产率的影响,并对抑制氧化和干燥过程进行了研究。肉桂醛又叫苯基丙烯醛,常压时在252℃沸腾,并有部分分解,沸点分别为118—120℃/10mmHg,128—130℃/20mmHg,熔点-℃,(20℃/4℃),,难溶于水及石油醚,易溶于醇、醚、氯仿和苯,在空气中易氧化。肉桂醛是重要的合成香料,主要用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精,也用于食品香料,除用于调味品类、甜酒等,还用于苹果、樱桃等香精。同时还是医药中间体。:在稀碱存在下,乙醛分子中的α-氢加到苯甲醛的羰基氧原子上,其余部分则加到羰基碳原子上,进而脱水生成肉桂醛。:产品原料都是醛类,在碱性条件下,这三种各自或彼此之间都会发生缩合、聚合等副反应,主要有:①合成肉桂醛再与乙醛缩合产生高沸点物5-苯基-2,4-戊二烯醛,所以要少加乙醛来加以防止,如有少许生成,可通过分馏时除去。②苯甲醛或肉桂醛的自身缩合或聚合,这些高沸点物也可分馏掉。③只有乙醛自身缩合生产4个或8个以上碳原子的化合物,其沸点高低不同,分布很广,难以用馏分除去,所以应严格控制反应条件,尽量降低这类聚合物的生成。,在严格控制或抑制发生氧化反应的条件下,NaOH的浓度为1%,温度为28℃时进行反应,产率有较大的提高,效果最好。关键词:肉桂醛缩醛缩合合成醛类目录摘要 错误!未定义书签。引言 错误!未定义书签。1肉桂醛 错误!未定义书签。 82实验部分 93结果与讨论 104前景展望 错误!未定义书签。 错误!未定义书签。参考文献 13致谢 14引言肉桂醛的制备方法比较多,最常用的是羟醛缩合方法,即用苯甲醛和乙醛在稀碱的存在下缩合而得。反应式如下:反应历程:由羟醛缩合反应机理,我们很容易得到苯甲醛于乙醛在碱性条件下的反应历程,即乙醛首先在碱性条件中失去活泼α-氢,形成烯醇盐,然后再与苯甲醛发生亲核加成反应,得到的羟基酮失去一分子水,即得到产品肉桂醛,其过程如下:从以上可以看出,原料和产品都是醛类,这三种反应物彼此之间都会发生缩合、聚合反应,生成的产物沸点高低不同,分布广,难以用馏分除去,所以应严格控制反应条件,实验采用正交试验设计,根据实验排出各个指标对实验结果的影响程度,选择最佳实验条件。肉桂醛肉桂醛概况肉桂醛通常称为桂醛,天然存在于斯里兰卡肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。肉桂醛有顺式和反式两种异构体,现商用的桂醛,无论是天然的或合成的桂醛,都是反式体。【中文名称】:肉桂醛,桂皮醛,桂醛,β-苯丙烯醛,3-苯基-2-丙烯醛。【英文名称】:Cinnamicaldehyde,cinnamaldehyde,β-phenylacrolein。【分子式】:C9H8O。【分子量】:【毒性LD50(mg/kg)】:大鼠经口2220【密度】:-【熔点(℃)】:-8【折光率】:-【沸点(℃)】:253(常压)【外观】:无色或淡黄色液体【香气】:有强烈的桂皮油和肉桂油的香气,温和的辛香气息,不应有辣味,香气强烈持久。桂醛较桂醇香气清强。【溶解性】:难溶于水,甘油和石油醇中,易溶于醇、醚中,能随水蒸气挥发。【稳定性】:在强酸性或强碱性介质中不稳定,易导致变色,在空气中易氧化。【性状】:本品为淡黄色~黄色的透明液体,有特异香气和药样的甜味。确认试验(1)本品5滴加均苯三酚-盐酸试液1滴时,液体呈红色,产生沉淀。(2)本品4滴加硝酸4滴,摇荡混合,冷却至5°以下时,产生白色~淡黄色结晶。相对密度d2020:~。制备与存在制备①目前最常用的合成方法是在临界水中,以苯甲醛和乙醛为原料,在无外加任何催化剂的情况下,合成肉桂醛。②天然桂醛可自肉桂醛和桂皮油中,用亚硫酸氢钠生成加成物,在用碱分离,然后精制而成。存在存在于肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。用途肉桂醛在医药方面的应用⑴杀菌消毒防