不饱和度.doc

不饱和度(英文名称:Degreeofunsaturation),又称缺氢指数或者环加双键指数(indexofhydrogendeficiency(IHD)orringsplusdoublebonds)是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母Ω表示,在有机化学中用来帮助画化学结构。不饱和度公式可以帮助使用者确定要画的化合物有多少个环、双键、和叁键,但不能给出环或者双键或者叁键各自的确切数目,而是环和双键以及两倍叁键(即叁键算2个不饱和度)的数目总和。最终结构需要借助于核磁共振(NMR),质谱和红外光谱(IR)以及其他的信息来确认。从有机物分子结构计算不饱和度的方法根据有机物分子结构计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数如苯:Ω=3+0×2+1=4即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。补充理解说明: 单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献1个不饱和度。一个叁键(炔烃、腈等)贡献2个不饱和度。一个环(如环烷烃)贡献1个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。一个苯环贡献4个不饱和度。一个碳氧双键贡献1个不饱和度。一个-NO2贡献1个不饱和度。例子:丙烯的不饱和度为1,乙炔的不饱和度为2,环己酮的不饱和度也为2。从分子式计算不饱和度的方法第一种方法为通用公式: Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2) 其中,Vi代表某元素的化合价,Ni代表该种元素原子的数目,∑代表总和。这种方法适用于复杂的化合物。第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式: Ω=C+1-(H-N)/2 其中,C代表碳原子的数目,H代表氢和卤素原子的总数,N代表氮原子的数目,氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献,故不需要考虑氧原子数。这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式: Ω=(2C+2-H)/2 其中C和H分别是碳原子和氢原子的数目。这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物。补充理解说明: (1)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与CH2“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。如CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω为1。(2)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算不饱和度Ω。如:C2H3Cl的Ω为1,其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。(3)碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃。如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminsterfullerene) (4)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0 如CH4(甲烷) (5)有机物分子中含有N、P等三价原子时,每增加1个三价原子,则等效为减少1个氢原子。如,CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω=0。(6)C=C碳碳双键的不饱和度Ω=1;碳碳叁键的不饱和度Ω=2。(7)立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1。如立方烷面数为6,其不饱和度Ω=6-1=5不饱和度计算