不饱和度.doc

不饱和度一、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。二、不饱和度的计算1、根据有机物的化学式计算常用的计算公式:Hm):Ω= HmXZ):Ω= HmOZ):Ω= HmNZ):Ω= 公式繁多,现简化如下:将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b则Ω=x+1-y/2此公式使用范围极广,可囊括几乎所有有机物,无需分类讨论,硅与碳等效,卤素与氢等效,硫与氧等效。例:C10H4Cl2可转化为C10H6 ,则Ω=10+1-6/2=8 C20H31O2N3可转化为C20H28O2(NH)3 ,则Ω=20+1-28/2=7 2、非立体平面有机物分子,可以根据结构计算Ω=双键数+叁键数×2+环数备注:双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键;叁键包含碳碳、碳氮叁键;环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数,环包含含N、O、S等的杂环。如苯:Ω=6+1-6/2=3+1=4,即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。例:Ω=4+0×2+2=6 Ω=6+1×2+2=10 Ω=8+0×2+3=13 3、立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1。例: 立方烷面数为6 ,Ω=5 降冰片烷面数为3 ,Ω=2 棱晶烷面数为5,Ω=4 三、不饱和度(Ω)与分子结构的关系1、若Ω=0,说明分子是饱和链状结构;2、若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环;3、若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;余类推;4、若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。四、不饱和度的应用1、辅助推导化学式思路:结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式〖例1〗(2008海南20)(标准状况),则X的分子式是(D) :能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基,1molX放出CO2为2mol,说明含2个羧基,其不饱和度至少为2,口算可得A、B、C的不饱和度均为1,D为2,可快速求解选项为D。〖例2〗(2009浙江11)一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确的是(C) 、稀硝酸化后可用AgNO3溶液检验解析:A项,可快速判断出该分子为C13HyO,根据不饱和度公式,该分子含3个双键一个环,Ω=4=13+1-y/2,y=20,正确;B项,由于分子可存在碳碳双键,故可以发生加聚反应,正确;C项,根据A项可转化为C13H18(H2O)13个碳应消耗13个O2,,,故错;D项,碳碳双键可以与Br2发生加成发生,然后水解酸化,即可得Br-,再用AgNO3可以检验,正确。〖例3〗(09天津卷8)请仔细阅读以下转化关系:A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;B称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等;