第十二章 羧 酸.doc

第十二章羧酸授课对象:应用化学、化学工程与工艺、制药工程、药学学时安排:3h教材:普通高等教育“十五”国家级规划教材《有机化学》第四版高鸿宾主编2005年5月一、教学目的与要求1、掌握羧酸的结构和命名。2、掌握羧酸的一般化学性质:酸性及羧酸衍生物的生成:酰卤、酸酐、酯和酰胺的生成;α-H的卤代反应;羟基酸的化学性质。2、熟悉二元酸的受热反应。3、了解羧酸的物理性质以及一些常见的羧酸和取代羧酸的结构。二、教学重点1、羧基及羧酸根离子的结构。2、羧酸衍生物的生成,羟基酸的脱水反应。三、教学难点羧酸的酸催化和碱催化酯化反应机理。四、教学方法讲授法。拟具体采用如下教学方法,以突出重点,突破难点。1、通过复习前面学过的电子效应和与醛、酮羰基的比较,帮助学生掌握羧基以及羧酸根离子的结构以及羧酸的一般化学性质。2、精讲多练,适当时候结合习题中的难点讲解。五、教具电脑、投影仪、Powerpoint课件、教鞭。六、教学步骤及时间分配导言:分子中含有羧基(-COOH)的有机化合物,称为羧酸。羧酸分子中的烃基上的氢被其它原子或原子团取代后的化合物,称为取代羧酸。本章只讨论取代羧酸中的羟基酸。(CarboxylicAcids)RCGOG=-OR(烃氧基)酯G=-OCR(酰氧基)酸酐OG=-NH2(氨基)酰胺G=X(卤素)酰卤一、羧酸的结构、分类和命名(一)羧酸的结构(重点)羧基中的碳原子为sp2杂化,三个杂化轨道分别与两个氧和另一个碳或氢形成3个σ键,未参与杂化的p轨道与一个氧的p轨道形成π键,这个π键与另一个氧的p轨道可以形成p—π共轭。p—π共轭的结果(与醛、酮的羰基碳比较):①降低了羧基中羰基碳的正电性,所以,羧基一般不能进行亲核加成反应。②增加了羧基中羟基的氧氢键的极性,有利于氢的离解,所以羧酸有明显的酸性。羧酸根负离子中的p—π共轭作用更强,负电荷平均分配在两个氧原子上,因而C-O键完全平均化。(二)分类按烃基不同,分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸;按羧基数目,分为一元酸、二元酸和多元酸;按烃基饱和程度,分为饱和酸或不饱和酸等。(三)命名1、结构比较简单的羧酸常用普通命名法。例如:甲酸、乙酸、丙酸等。2、结构复杂的羧酸用系统命名法命名。例如:α-甲基丁酸(2-甲基丁酸)等。3、俗名:羧酸的名称常用俗名。俗名通常根据来源而得。如蚁酸(甲酸)、醋酸(乙酸)、草酸(乙二酸)、苯甲酸(安息香酸)等。酰基:羧酸分子中除去羧基中的羟基后剩下的部分称为酰基。举例说明。羧酸的英文命名(补充内容):后缀oicacid。写出下列化合物的名称或结构:草酰基、肉桂酸。二、羧酸的物理性质介绍状态、熔点和沸点的变化规律(饱和酸与不饱和酸的区别,单数碳原子与偶数碳原子的区别,与分子量相近的其它化合物比较)练习:下列各组化合物中,哪一个沸点最高?(1)正丁酸、异丁酸(2)丁烷、丙醛、正丙醇、乙酸三、羧酸的化学性质(一)酸性和成盐羧酸具有明显的酸性。饱和一元羧酸是一种弱酸,其pKa为3—5,比碳酸强,所以,它既能与NaOH反应又可以与NaHCO3反应生成羧酸盐。酸性:羧酸>碳酸>苯酚思考题:如何分离和鉴别苯甲酸和苯酚羧酸的酸性强弱与羧基所连的基团有关,一般来说:若G是吸电子基,氢易离解,酸性增强,取代基的吸电子能力越强酸性越强;若G是斥电子基,氢难离解,酸性降低。同时,取代基对酸性的影响还与