相转移催化合成N-烃基-5-溴吲哚-3-甲醛.doc


相转移催化合成 N-烃基-5-溴吲哚-3-甲醛#
何如,曾向潮,卞垒,林志强**
(暨南大学化学系,广东广州 510632)
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摘要:以苄基三正丁基氯化铵为相转移催化剂,无水 K2CO3 为缚酸剂,乙腈为溶剂,5-溴吲哚-3-甲醛与卤
代烃(RX)在 n (醛) : n (RX) = 1 : 、固-液相转移催化条件下反应 4 ~ 12 h,合成了标题化合物(3a ~ 3d),收
率为 % ~ %。通过元素分析、1H NMR 和 IR 确认了标题化合物的结构。
关键词:有机化学;合成;5-溴吲哚-3-甲醛;相转移催化
中图分类号:
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Synthesis of 1-Alkyl-5-bromo-1H-indole-3-carboxaldehydes
under PTC
HE Ru, ZENG Xiangchao, BIAN Lei, LIN Zhiqiang
(Department of Chemistry, Jinan University, Guangzhou 510632)
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Abstract: Using benzyltributylammonium chloride as phase transfer catalyst and anhydrous
potassium carbonate as acid binding agent, 5-bromo-1H-indole-3-carboxaldehyde reacted with
alkyl halides in mole ratio 1 : in acetonitrile under PTC for 4 ~ 12 h to give the title
compounds(3a ~ 3d) in % ~ % yields. Structures of the pounds were
characterized by elementary analysis, 1H NMR and IR.
Key words: Organic chemistry; synthesis; 5-bromo-1H-indole-3-carboxaldehyde; phase transfer
catalysis
0 引言
吲哚-3-甲醛是重要的有机合成中间体,例如,其可用于合成具有显著生物活性的色胺
化合物及其衍生物[1 - 3]、高效植物生长调节剂吲哚-3-乙酸和农用杀菌剂吲哚-3-乙腈化合物[4 -
6]
反应常用于天然产物和化学药物的合成和改性,如吲哚咔唑类 PKC 抑制剂的合成[9]和细胞
周期检测点激酶 ChK1、ChK2 抑制剂的合成[10]等。在多种生物活性物质中,溴的存在使其生
物活性如抗肿瘤、抗菌性能等明显提高[11,
12]
。因此,通过引入烃基、卤素等不同的基团合
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成取代吲哚-3-甲醛,并通过相关反应进一步合成结构和用途各异的吲哚衍生物,是有机合
成的研究热点之一。
吲哚衍生物进行 N-烷基化反应的常用方法是使吲哚衍生物与卤代烃、烷基磺酸酯及碳
酸二甲酯等烃基试剂在碱性条件下进行,常用的碱试剂主要有 NaOH、NaH[13