实验：乙酰乙酸乙酯的制备.pdf

实验目的: ?掌握克莱森酯缩合制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法。?掌握无水操作和减压蒸馏的安装和操作。实验:乙酰乙酸乙酯的制备实验原理: Claisen酯缩合反应: 含α-活泼氢的酯在强碱性试剂(如Na,NaNH 2 , NaH,苯甲基钠或格氏试剂)存在下,能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应,生成β- 羰基酸酯。 RO O H RO O RO O O + HOR RO - + 乙酰乙酸乙酯即通过此反应制备( R=CH 2 CH 3 ) 实验原理: 反应的碱催化剂实际上是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。反应机制包括下列步骤: 1. 酸-碱交换: OC 2 H 5 HCOOC 2 H 5 C H H O HC C H OC 2 H 5 + + C 2 H 5 OH HC C H OC 2 H 5 O 实验原理: 2. 加成反应及催化剂再生: CH 2 C OC 2 H 5 O C 2 H 5 O CH 3 O + H 3 C OC 2 H 5 O O OC 2 H 5 H 3 C OC 2 H 5 O O -C 2 H 5 实验原理: 所制得的乙酰乙酸乙酯是一个酮式和烯醇式混合物,在室温下含有93%的酮式及7%的烯醇式。反应需连续进行,若间隔时间太久,两种形式之间会发生脱乙醇的缩合反应,生成去水乙酸,从而使产率降低。烯醇式酮式 H 3 C O O OC 2 H 5 O O C 2 H 5 H CH 3 O H O H 3 C O CH 3 O O + 2C 2 H 5 OH 实验用试剂: ?金属钠, g ?二甲苯(预先干燥),12 mL ?乙酸乙酯(预先干燥), mL ? 50%醋酸,10 mL ?无水硫酸钠?饱和食盐水实验装置: 实验步骤: 100 mL圆底烧瓶 g钠加热使钠熔融 12 mL二甲苯装球形冷凝管及干燥管移去干燥管,用力振摇 制备钠沙倾出二甲苯,回收,装回冷凝管 mL乙酸乙酯接上干燥管,开始反应橘红色透明液体固体全部溶解油泵减压蒸馏产品加沸石,小火加热,保持微沸 至钠基本反应完全 10 mL 50%乙酸振摇下加入等体积饱和食盐水水层有机层无水硫酸钠干燥水浴水泵减压蒸馏,须除尽乙酸乙酯减压蒸馏: 减压蒸馏是分离和提纯有机化合物的常用方法之一。它特别适用于那些在常压蒸馏时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。液体的沸点是指它的蒸气压等于外界压力时的温度,因此液体的沸点是随外界压力的变化而变化的,如果借助于真空泵降低系统内压力,就可以降低液体的沸点,这便是减压蒸馏操作的理论依据。减压蒸馏实验装置: