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第三章 烃含氧衍生物
第一节 醇 酚(1)
【学习目标】
1.掌握乙醇关键化学性质。
2.了解醇类结构特点、通常通性和多个经典醇用途。
【学习关键】
掌握乙醇结构特点和关键化学性质。
【基础知识】
一.认识醇和酚
羟基和 相连化合物叫做醇。官能团: 。
羟基和 直接相连而形成化合物叫做酚。官能团: 。
、通式和命名
1.醇分类
(1)依据醇分子里羟基数目,醇可分为:
①一元醇:如 等。 ②二元醇:如 等。
③多元醇:如 等。
(2)依据醇分子里是否含有苯环,醇可分为:
①脂肪醇:如 等。 ②芳香醇:如 等。
(3)依据醇分子里烃基是否饱和,醇可分为:
①饱和醇:如 等。 ②不饱和醇:如 等。
醇可看作链烃或苯同系物等烃分子里氢原子被羟基替换产物,在结构上,碳骨架未改变;在分子组成上,碳、氢原子数未改变,只是增加了氧原子,故醇通式可由烃通式衍变而得。如:
(1)烷烃通式为CnH2n+2,则饱和一元醇通式为 ,饱和x元醇通式为 。
(2)烯烃通式为CnH2n,则对应一元醇通式为 。
(3)苯同系物通式为CnH2n-6,则对应一元醇通式为 。
3.醇命名(系统命名法)
以饱和一元醇命名为例介绍醇命名方法。对应步骤以下:
选主链:选择含有和羟基相连碳原子最长碳链为主链,依据主链上碳原子数目称某醇,
并在醇名称前标出羟基位置。比如:
②编序号:从离羟基最近一端给主链原子依次进行编号,若羟基在中间则从离支链最近一端编号。
③写名称:写名称时基础格式和烷烃相同,将替换基位次、数目、名称及羟基位次依次写在母体名称之前(假如在分子中有多个羟基时,在醇名称中用“二、三……”等标出其个数)。如上述醇名称为 。
三.醇性质
1.醇物理性质
(1)饱和一元醇同系物沸点随碳原子数增多而 ,和烷烃改变规律相同。
(2)碳链结构相同醇和卤代烷相比,醇沸点 。℃,
℃。
(3)低级饱和一元醇为无色中性液体,含有特殊气味和辛辣味道。常温常压下,分子中碳原子数为1~3醇能和水以任意比互溶;碳原子数为4~11醇为油状液体,仅部分溶于水;碳原子数多于12高级醇为无色无味蜡状固体,不溶于水。
2.乙醇结构
3.乙醇化学性质
(1)乙醇和金属钠反应(置换反应或替换反应)
化学方程式为 。
化学键断裂位置: 。
注意:,所以,乙醇能够看做是水分子里氢原子被乙基替换产物。乙醇和钠反应比水和钠反应要缓解得多,这说明乙醇分子羟基中氢原子不如水分子中氢原子活泼。
,被钠替换氢是羟基中氢,而不是乙基上氢。
、Ca、Na、Mg、Al等活泼金属也能和乙醇发生反应。
(2)乙醇消去反应
化学方程式为 。
断键位置: 。
试验装置:(图) 【思索题】
①怎样配置所需要混合液?
②浓硫酸作用?用碎瓷片作用?
③反应中为何要强调“加热,使液体快速升到170 ℃”?假如温度升高到140℃,写出可能发生反应方程式?
④、、CH3OH全部属于和乙醇同类烃衍生物,它们能否发生像乙醇那样消去反应?
注意:醇消去反应规律
连有羟基碳原子上必需有相邻碳原子
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