同分异构体
常见题型及解法
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一、概念
具有相同分子式而结构不同的化合物
二、类型
①碳链异构:
②位置异构:
③官能团异构:
(因C原子的排列顺序不同)
(因官能团位置不同)
如:1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与 2-丙醇
(因官能团类型不同)
如:1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷
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常见不同类物质之间的同分异构体
CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃
CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
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三、常见题型及解题策略
(一)判断是否为同分异构体
例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:
这五种化合物中,互为同分异构体的是 。
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人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)
以上四种信息素中互为同分异构体的是
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
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(二)同分异构体数目的确定
1、等效氢法
判断“等效氢”的三条原则是:
① 同一碳原子上的氢原子是等效的;
② 同一碳原子上所连的甲基是等效的;
③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
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例:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是
BD
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解题策略:有几种不同位置的H就有几种一元取代物,而二元取代物代物有几种,一般先固定一个取代基的位置,移动另一个,看有几种可能,然后再固定一个取代基于另一不同位置,依次移动,注意有无前后重复.若有重复,则应删去.
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下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式:
由于取代烃的位置不同,产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体;二氯蒽有 填数字个异构体。
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下图为金刚烷的结构,则它的一氯取代物
有 种,二氯取代物有 种。
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