烃类性质及环己烯的制备.doc

实验五烃类性质及环己烯的制备(一) 烃类性质课时数: 4 学时教学目标: 通过本项目学习使学生验证理论课上学到的烷、烯、炔和芳烃的化学性质,并掌握用化学的方法来鉴别烃类。教学内容: 一、实验目的: 1 、通过实验来验证烷、烯、炔和芳烃的化学性质。 2、掌握鉴别烃类的化学方法二、实验原理及内容: (一)烷烃的性质烷烃是饱和的碳氢化合物,含有牢固的σ键,一般情况下化学性质比较稳定。但烷烃和氯或溴在强光的照射或高温的影响下,可以发生卤代反应,与氟则直接起反应,与碘通常不起反应。室温下,烷烃一般不与氧化剂(如高锰酸钾、臭氧等)反应,也不与空气中的氧反应。 1 、溴代反应:光照下石蜡与溴起卤代反应,试管口观察到白雾为 HBr +H 2O。 2 、氧化反应:石蜡与高锰酸钾不反应,溶液颜色不变。(二)烯烃的性质烯烃分子含有双键,一个σ键,一个π键,由于π键容易被极化和断裂,故能发生加成、氧化反应。 1、加成反应:环己烯中逐滴加入 3% Br 2 /CCl 4 ,不断褪色。可用来检验不饱和脂肪烃。 2、氧化反应:可用来检验不饱和脂肪烃。烯烃在中性或碱性条件下逐滴加入 2% KMnO 4 ,紫红色褪去, 生成黑褐色 MnO 2 沉淀; 在酸性条件下, KMnO 4 还原到 Mn 2 +, 紫红色褪去, 无沉淀生成。若只开始几滴 KMnO 4 能褪色,可能是样品中少量杂质导致,不能认为是阳性反应。(三)炔烃的性质炔烃分子含有叁键,一个σ键,两个π键,易打开π键发生加成、氧化反应。另外,当炔烃中含有炔氢(炔烃分子中与碳碳叁键碳原子直接相连的氢原子)时,由于炔烃具有弱酸性,能被某些金属或金属离子取代生成金属炔化物。 1、加成反应:乙炔与溴的加成反应比烯烃慢。 2、氧化反应:乙炔与 KMnO 4 反应,中性或弱碱性条件下,有黑褐色 MnO 2 沉淀生成;酸性条件下则还原到 Mn 2 + ,紫红色褪去,无沉淀生成。 3、炔氢反应:先作乙炔银实验,再作乙炔亚铜实验,以免通入乙炔时,红色的乙炔亚铜沉淀污染白色乙炔银,影响颜色观察。若乙炔银稍带黄色,是因为乙炔中含有硫、磷等杂质。可用于检验乙炔和末端炔烃的存在。(四)芳香烃的性质芳香烃具有芳香性,由于苯环具有特殊的稳定性,一般情况下难发生加成和氧化反应,但容易发生环上取代反应,例如卤代、硝化、磺化反应,且取代产物仍保持苯环结构。如果含有侧链,且与苯环相连的碳原子上含有α-H, 则侧链易被强氧化剂( 如高锰酸钾、重铬酸钾等) 氧化成羧酸。 1、溴代反应:试管要干燥。在没有催化剂存在下,苯不发生卤代反应,但甲苯在光照或加热下,能发生侧链上的卤代反应。苯和甲苯在铁催化下、 55- 60℃水浴中,发生环上溴代反应,颜色褪去,且甲苯比苯反应更容易发生;在水浴加热过程中可能观察到试管内颜色加深,这可能是因为苯环与溴之间形成σ-络合物,加热一段时间后拿出来加点水,络合物分解,可以看到颜色褪去, 且沉到试管底的溴化产物的量是甲苯比苯多,由此可以判断甲苯反应比苯快。 2、硝化反应:试管要干燥。甲苯反应比苯快。苯(甲苯)硝化反应,放 50- 60℃水浴中加热一段时间, 产物为黄色油状液体, 密度大于水, 若苯( 甲苯) 较多没有反应掉, 与硝基苯(对(邻) 硝基甲苯)互溶,可能导致黄色油状液体浮与水上。萘具有芳香性,比苯容易发生亲电取代反应。硝化产物为黄