烃类性质及环己烯的制备.doc

烃类性质课时数:4学时教学目标:通过本项目学习使学生验证理论课上学到的烷、烯、炔和芳烃的化学性质,并掌握用化学的方法来鉴别烃类。教学内容:实验目的:1、通过实验来验证烷、烯、炔和芳烃的化学性质。2、掌握鉴别烃类的化学方法实验原理及内容:(一)烷烃的性质烷烃是饱和的碳氢化合物,含有牢固的σ键,一般情况下化学性质比较稳定。但烷烃和氯或溴在强光的照射或高温的影响下,可以发生卤代反应,与氟则直接起反应,与碘通常不起反应。室温下,烷烃一般不与氧化剂(如高锰酸钾、臭氧等)反应,也不与空气中的氧反应。1、溴代反应:光照下石蜡与溴起卤代反应,试管口观察到白雾为HBr+H2O。2、氧化反应:石蜡与高锰酸钾不反应,溶液颜色不变。(二)烯烃的性质烯烃分子含有双键,一个σ键,一个π键,由于π键容易被极化和断裂,故能发生加成、氧化反应。加成反应:环己烯中逐滴加入3%l4,不断褪色。可用来检验不饱和脂肪烃。氧化反应:可用来检验不饱和脂肪烃。烯烃在中性或碱性条件下逐滴加入2%KMnO4,紫红色褪去,生成黑褐色MnO2沉淀;在酸性条件下,KMnO4还原到Mn2+,紫红色褪去,无沉淀生成。若只开始几滴KMnO4能褪色,可能是样品中少量杂质导致,不能认为是阳性反应。(三)炔烃的性质炔烃分子含有叁键,一个σ键,两个π键,易打开π键发生加成、氧化反应。另外,当炔烃中含有炔氢(炔烃分子中与碳碳叁键碳原子直接相连的氢原子)时,由于炔烃具有弱酸性,能被某些金属或金属离子取代生成金属炔化物。加成反应:乙炔与溴的加成反应比烯烃慢。氧化反应:乙炔与KMnO4反应,中性或弱碱性条件下,有黑褐色MnO2沉淀生成;酸性条件下则还原到Mn2+,紫红色褪去,无沉淀生成。炔氢反应:先作乙炔银实验,再作乙炔亚铜实验,以免通入乙炔时,红色的乙炔亚铜沉淀污染白色乙炔银,影响颜色观察。若乙炔银稍带黄色,是因为乙炔中含有硫、磷等杂质。可用于检验乙炔和末端炔烃的存在。(四)芳香烃的性质芳香烃具有芳香性,由于苯环具有特殊的稳定性,一般情况下难发生加成和氧化反应,但容易发生环上取代反应,例如卤代、硝化、磺化反应,且取代产物仍保持苯环结构。如果含有侧链,且与苯环相连的碳原子上含有α-H,则侧链易被强氧化剂(如高锰酸钾、重铬酸钾等)氧化成羧酸。溴代反应:试管要干燥。在没有催化剂存在下,苯不发生卤代反应,但甲苯在光照或加热下,能发生侧链上的卤代反应。苯和甲苯在铁催化下、55-60℃水浴中,发生环上溴代反应,颜色褪去,且甲苯比苯反应更容易发生;在水浴加热过程中可能观察到试管内颜色加深,这可能是因为苯环与溴之间形成σ-络合物,加热一段时间后拿出来加点水,络合物分解,可以看到颜色褪去,且沉到试管底的溴化产物的量是甲苯比苯多,由此可以判断甲苯反应比苯快。硝化反应:试管要干燥。甲苯反应比苯快。苯(甲苯)硝化反应,放50-60℃水浴中加热一段时间,产物为黄色油状液体,密度大于水,若苯(甲苯)较多没有反应掉,与硝基苯(对(邻)硝基甲苯)互溶,可能导致黄色油状液体浮与水上。萘具有芳香性,比苯容易发生亲电取代反应。硝化产物为黄色固体,密度也大于水,试管内红棕色气体为硝酸分解产生的二氧化氮。氧化反应:苯不被氧化。甲苯侧链能被氧化。萘比苯容易被氧化。(五)未知样品的鉴定:先把现象明显、容易鉴别的先鉴别出来。用表格形式记录鉴别过程和现象。未知物为:环己烯、环