对乙酰氨基酚药物化学PPT教案.pptx

对乙酰氨基酚药物化学
乙酰苯胺类解热镇痛药
酚羟基
乙酰氨基
N-（4-羟基苯基）乙酰胺
结构式
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简要信息
常用商品名：泰诺、一粒清等
分子式：C8H9NO2
国际非专有药名 ：Paracetamol
化学名：N-(4-羟基苯基)乙酰胺
中文名：对乙酰氨基酚
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物理性质
简述
对乙酰氨基酚( 简称APAP),又名扑热息痛 。
在热水或乙醇中易溶，在丙酮中溶解，在水中略溶。
通常为白色结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦。
熔点168-172℃ 。
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化学性质
水解产物呈芳伯氨基特性
药物结构中有酰胺基，在酸性溶液中易水解得其芳伯氨基的产物
因此药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反映。
水解产品易酯化
对乙酰氨基酚水解后产生醋酸，可在硫酸介质中与乙醇反应，
发出醋酸乙酯的香味。
与三氯化铁发生呈色反应
对乙酰氨基酚有酚羟基，可用于鉴别Paracetamol。
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鉴别反应
paracetamol水溶液+三氯化铁
蓝紫色
药典2005年版二部－170
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【鉴别】
1) 本品的水溶液加三氯化铁试液，即显蓝紫色。
2) g，加稀盐酸5 mL ，置水浴中加热40分钟，放冷； mL，滴加亚硝酸钠试液5 滴，摇匀，用水3 mL 稀释后，加碱性β-萘酚试液2 mL ，振摇，即显红色。
3) 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集131图）一致。
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对乙酰氨基酚上市，它具有良好的解热镇痛作用临床上用于头痛、发热、风湿痛、神经痛及痛经等，其毒性低于非那西丁。
1893
药物发展历史
合成非那西丁，它对头痛、发热、风湿痛、神经痛及痛经等效果显著，曾广泛用于临床。但后来发现其对肾有持续性的毒性并可导致胃癌以及对视网膜产生毒性，而被各国陆续废弃。
1887
1886
发现乙酰苯胺具有很强的解热镇痛作用并在临床上使用，被称为退热冰 。但后来发现其毒性太大，特别是高剂量，可导致出现高铁血红蛋白和黄胆，故在临床上已不用。
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对乙酰氨基酚
非那西丁
乙酰苯胺
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药理作用
本品为乙酰苯胺类解热镇痛药。
通过抑制环氧化酶，选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成，导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用，其解热作用强度与阿司匹林相似；
通过抑制前列腺素等的合成和释放，提高痛阈而起到镇痛作用，属于外周性镇痛药，作用较阿司匹林弱，仅对轻、中度疼痛有效。
本品无明显抗炎作用。
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