大学有机化学课件-课件（PPT讲稿）.ppt

邓健制作吕以仙审校 1第一章绪论 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 2第一节第一节有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学第一章绪论第一节有机化合物和有机化学 17世纪中期, 把从自然界中取得的各种物质,按照来源分为: 动物物质植物物质矿物物质随后又将矿物物质称为无机物, 而将动物物质和植物物质称为有机物。在化学发展史的长河中曾经有过一段时期, 有机化合物被认为只能来源于有生命的机体, 不可能由无机物合成。上页下页首页邓健制作吕以仙审校 3 1828 年德国年轻化学家 ? hler 在实验过程中发现典型的无机化合物—氰酸铵能转化成有机化合物—尿素(从哺乳动物尿中分离出来的化合物)。此后人们又陆续合成了许多有机化合物。科学实验的事实打破了只能从有生命的机体得到有机化合物的错误理念。许多生命物质如蛋白质、核酸等如今也都成功地合成了。由于历史的沿用,现在人们仍然使用“有机”两个字描述有机物和有机化学, 不过它的含义与早期“有机”的含义已完全不同。第一章绪论第一节有机化合物和有机化学上页下页首页人民卫生电子音像出版社 4 有机化合物和有机化学的现代定义: ?有机化合物(pounds) —含碳的化合物?有机化学(organic chemistry) 是研究有机化合物的结构、性能和合成方法的一门科学。 CO 3 2-、 CO 2、 CO 、 CN -、 OCN -、 SCN -等由于其性质与无机物相似,习惯上仍列为无机物第一章绪论第一节有机化合物和有机化学上页下页首页邓健制作吕以仙审校 5 有机化学是医学课程中的一门重要基础课, 也是生命科学不可缺少的化学基础。第一章绪论第一节有机化合物和有机化学上页下页首页人民卫生电子音像出版社 6第二节共价键第一章绪论第二节共价键(一、路易斯共价键理论) 一、路易斯共价键理论 1916 年 Lewis 提出了经典共价键理论:当两个或两个以上相同的原子或电负性相近的原子相互结合成分子,分子中原子间可以通过共享一对或几对电子达到稳定的稀有气体的电子构型,形成化学键。这种由共享电子对形成的化学键称为共价键( covalent bonds )。稀有气体除氦仅有两个价电子外,其他的价电子层中均为八个电子,路易斯共价键理论又称为八隅律( octet rule )。上页下页首页邓健制作吕以仙审校 7 第一章绪论第二节共价键(一、路易斯共价键理论) 碳原子既不容易得到电子,也不容易失去电子。因此, 有机化合物分子中的原子间主要以共价键相结合, 以满足八隅律。 CC HH H H HH H H HH这种用电子对表示共价键结构的化学式称为 Lewis 结构式。它主要用于说明有机反应机制中电子的转移。?简化的 Lewis 结构式: .C .OH H H或. CH 3OH H HONO O. 或HONO 2上页下页首页人民卫生电子音像出版社 8 二、现代共价键理论基本要点第一章绪论第二节共价键(二、现代共价键理论) ?当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸引力,因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。?每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。?当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子云越密集, 形成的共价键就越稳定。因此, 共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价键的方向性。上页下页首页邓健制作吕以仙审校 9 第一章绪论第二节共价键(三、碳的杂化轨道) 三、碳的杂化轨道价键理论揭示了共价键的本质,但它无法解释甲烷分子(CH 4)中4个碳氢键的键角相同,均为 109 °28′的事实。 1931 年鲍林在价键理论的基础上,提出了杂化轨道理论(orbital hybridization theory) :原子在形成分子时,由于原子间的相互影响,同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合重新组合成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组合过程称为杂化,所形成的新的原子轨道称为杂化轨道( hybridization orbitals )。上页下页首页人民卫