黄鑫振芳香烃.ppt

2011年3月25日
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在1890 年，德国。
一天，雇马车的人突然增多。马车夫问雇主：“上哪儿去？”答复令人莫名其妙：“随便！”“随便？”从来没有一个地名，叫做“随便”的！马车夫好不容易领会了雇主的意思。马车漫无目的地在街上转悠。雇主似乎无心观赏街景，闭起了双眼，进入了梦乡..
那些雇主难道有钱无处花，雇了马车睡觉？哦，后来，人们才明白，原来是这么回事——
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庆祝德国化学会成立25 周年的大会上，著名德国化学家凯库勒，讲述
了自己怎样解决了有机化学上的一大难题：“那时候，我正住在伦敦，日夜思索着苯的分子结构该是什么样子的。我徒劳地工作了几个月，毫无所获。一天，我坐在马车回家。由于过度的劳累，我在摇摇晃晃的马车上很快就睡着了。我做了一个梦，梦见我几个月来设想过的种种苯的分子结构式，在我的眼前跳舞。忽然，其中有一个分子结构式变成了一条蛇，这蛇首尾相衔，变成一个环。正在这时，我听见马车夫大声地喊道：‘先生，克来宾路到了！’我这才从梦乡中惊醒。当天晚上，我在这个梦的启发下，终于画出了首尾相接的环式分子结构，解决了有机化学上的这一难题。”坐在台下的一些听众听了，以为凯库勒的成功，全是因为在马车上做了一个梦。于是，他们便雇了马车，在街上漫游，也想做个梦，轻而易举地摘下科学之果。虽然有的人在马车上睡着了，也做起梦来，可是谁也没有从梦中得到什他们不懂得，凯库勒之所以能够成功，是因为他把全部心思用到科学研究上，这样，甚至连他做梦时，也不忘科学研究。凯库勒的成功，与其说是来自马车上的梦，倒不如说是来自那数不清的不眠之夜！
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一、苯的物理性质
，有特殊芳香气味的液体


℃, ℃
（密封保存）

，苯凝结成无色的晶体
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，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。
，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。
，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。
，法拉第向伦敦皇家学会报告，
发现一种新的碳氢化合物。
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法拉第获取苯后，科学家们开始研究其组成，其中燃烧法是最重要的方法。
实验：用玻璃棒蘸取少许苯，在酒精灯上点燃，观察现象？
明亮的火焰，产生浓烟
通过李比希得到苯的密度是乙炔的3倍，﹪。求的苯的分子式为C6H6.
写出二种分子式为C6H6的直链烃。
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1ml溴水
[实验]：
2ml苯
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液
（ ）
(分层）
振荡
振荡
（ ）
（ ）
紫红色
不褪
上层橙红色
下层几乎无色
实验：二支试管中，各加入2ml苯，向其中一支试管中滴入2ml滴酸性高锰酸钾溶液;向另外一支试管滴入1ml溴水，振荡后静止。
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通过以上的实验，证明苯分子中不存在C≡C和C=C。苯的结构困扰了当时所有的化学家，经过了几十年也未能突破。
最终由一个曾经学习建筑学的，只因为听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家：他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”-------凯库勒(德国化学家 )
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凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：
，即平面六角闭链。
。
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假说1根据事实提出，很快被证实：
苯的一元溴代物只有一种。
他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。
假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物
应有两种（同分异构体）：
X
X
X
X
然而实验结果并没有发现这一情况。
凯库勒的假说2暴露出缺陷。
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