大学有机化学鉴别题.doc

.. -
. . -
有机化学鉴别方法的总结
1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液〔烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同〕
2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反响，苯就不行
3另外，醇的话，显中性
4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反响显紫色
5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反响，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式构造的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反响类型较多 一．各类化合物的鉴别方法
、二烯、炔烃：〔1〕溴的四氯化碳溶液，红色腿去〔2〕高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：〔1〕 硝酸银，生成炔化银白色沉淀〔2〕 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同构造的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：〔1〕 与金属钠反响放出氢气〔鉴别6个碳原子以下的醇〕；〔2〕 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
.. -
. . -
6．酚或烯醇类化合物：〔1〕 用三氯化铁溶液产生颜色〔苯酚产生兰紫色〕。〔2〕 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：〔1〕 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；〔2〕 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；〔3〕 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；〔4〕 鉴别甲基酮和具有构造的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法〔1〕用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反响，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反响。〔2〕用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反响。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：〔1〕 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；〔2〕 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。〔3〕麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。二．例题解析例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反响生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的构造不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反响中的活性不同，因此，可根据其反响速度进展鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：例3．用化学方法鉴别以下化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反响鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反响区别酚与醇，用碘仿反响鉴别可氧化