吲哚生物碱Arborisidine和Subincanadine+C的合成研究.pdf

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研 究 生 学 位 论 文


吲哚生物碱 Arborisidine
论文题目（中文） 和 Subincanadine C 的合成研究
Synthetic Studies of Indole Alkaloids
论文题目（外文）
Arborisidine and Subincanadine C
研 究 生 姓 名 赵剑飞
学 科 、 专 业 化学·有机化学
研究方向 有机合成
学位级别 硕 士
导师姓名、职称 翟宏斌 教授
论文工作
起止年月 2016 年 05 月至 2017 年 01 月
论 文 提 交 日 期 2017 年 06 月
论 文 答 辩 日 期 2017 年 06 月
学 位 授 予 日 期


校址：甘肃省兰州市
原 创 性 声 明
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论文作者签名： 日 期：
吲哚生物碱 Arborisidine
和 Subincanadine C 的合成研究
摘 要
本 论 文主要包括以下的三个部分：(1) 单萜类吲哚生物碱综述；(2)
Arborisidine 的合成研究；(3) Subincanadine C 的合成研究。
第一部分：单萜类吲哚生物碱的分类、分离、相关化合物的生理活性以及
代表性化合物的合成方法的综述。
第二部分：以色胺和 2,3-戊二酮为起始原料，经过 Pictet–Spengler 反应，活
泼氢存在下的 Grignard 加成反应，aza-Cope/Mannich 重排反应，成功地得到了
关键四环中间体 2-91，随后希望采用马大为教授发展的碘参与的氧化偶联反应
得到最终的天然产物 Arborisidine，现在这一部分的工作还在进一步的探究之中。
第三部分：受到了上一部分工作的启发，我们又对季铵盐类吲哚生物碱
Subincanadine C 进行了合成研究。最初的尝试是从中间体 2-91’出发，但是由于
后期某些反应的失败，所以对合成顺序进行了调整。使用 2,3-丁二酮替换 2,3-戊
二酮作为起始原料，采用同样的策略构筑关键四环中间体 3-43，然后通过
Rubottom 氧化反应在羰基的 α 位氧化出一个羟基，希望再经过 Wittig 反应得到
关环前体，并最终通过 SN2 反应完成天然产物