安息香合成及表征.doc

综 合 化 学 实 验 报 告
实验名称：安息香的合成及表征
学　　院　 化学化工学院 　
学生姓名　 　　
专　　业
学　　号 　
年　　级
指导教师
二〇一四 年 五 月 十 九 日
安息香的合成及表征
（山西大学 化学化工学院，山西省 太原市 030032）
摘要：：本实验采用有生物活性的辅酶维生素B1 ;(Thiamine)作催化剂，通过苯甲醛的缩合反应合成安息香(Benzoin)，酶的参与反应可以使反应更巧妙、更有效在温和的条件下进行、无毒且产率高。并测定了安息香的熔点和红外光谱，进行了简单的分析和表征。
关键词：安息香;维生素B1 ;苯甲醛 ; 碱 ；红外测试
0 引言
安息香又名二苯乙醇酮、2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。通常用氰化物作为催化剂通过苯甲醛缩合合成，但是氰化物有剧毒，所以本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1;来代替剧毒的氰化物完成安息香的缩合反应， 反应时，维生素B1 ;分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成碳负离子(Ⅳ)。
然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。
(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。
实验部分

新蒸苯甲醛、 维生素B1;、乙醇（95%）、氢氧化钠（3M）、蒸馏水、冰块
实验仪器
回流冷凝管、圆底烧瓶（100ml1个）、量筒（10ml，25ml，50ml各一个）、烧杯、水浴装置、 抽滤装置、机械搅拌装置、熔点仪、红外光谱仪
实验步骤
在100mL烧瓶上装好回流冷凝管，()维生素B1和7mL水，使其溶解， 再加入30mL95%乙醇。在冰浴冷却下，边搅拌边逐滴加入8mL左右3mol·L-1 氢氧化钠，约5min。当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。
量取20mL(,)苯甲醛，倒入反应混合物中，于60～76℃水浴上加热， 同时启动磁力搅拌器，保持90min，此时溶液的pH在8~9之间。反应混合物经冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用100mL冷水分几次洗涤，用95%乙醇重结晶。得到白色晶体，在烘箱中充分干燥，称重。
测定产品的熔点和红外光谱，并分析光谱图
结果与讨论

产率
,，%