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硕士学位论文钌催化N-Boc吲哚的选择性氧化反应 Ruthenium—Cata lyzed Selective Oxidation ofN-Boc Indoles 学科、专业: 廑旦丝堂学号: 21207187 完成日期: 2Q!=墨生墨旦大连理工史学 DalianUniversity ofTechnology 万方数据大连理工大学学位论文独创性声明作者郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师的指导下进行研究工作所取得的成果。尽我所知。除文中已经注明引用内容和致谢的地方外, 本论文不包含其他个人或集体已经发表的研究成果,也不包含其他已申请学位或其他用途使用过的成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。若有不实之处,本人愿意承担相关法律责任。学位论文题目:钌催化N-Boc吲哚的选择性氧化反应作者签名:途盈日期:迎![年—丛月—丝日万方数据大连理工大学硕士学位论文摘要含氮的杂环化合物是医药、农药以及天然产物的重要骨架结构。吲哚、喹啉、吡咯、吡啶等芳香杂环化合物均是廉价易得的化工原料,通过氧化或还原的方法实现它们的官能化,从而可广泛应用于有机合成中。目前,过渡金属催化芳香化合物的氧化、还原反应,已成为芳香化合物官能化转化的一条可行性途径。本论文中,成功实现了钌催化 N-Boc吲哚类化合物的选择性氧化反应。本论文以三氯化钌为催化剂、高碘酸钠为氧化剂,实现了N-Boc吲哚衍生物1的氧化反应,。以N-,系统的考察了氧化剂、溶剂、温度和催化剂等条件对反应的影响,确定最佳反应条件为:RuCl3-3H20为催化剂(6 m01%),高碘酸钠为氧化剂( equiv),乙腈为溶剂,反应温度为70 oC。在最佳反应条件下,实现了N-,反应收率为92%。此反应体系具有反应条件温和、选择性好等优点,。关键词:钉催化:吲哚:氧化:高碘酸钠万方数据钌催化N-Boc吲哚的选择性氧化反应 Ruthenium-Catalyzed Selective Oxidation ofN-Boc Indoles Abstract The pounds containing nitrogen atoms are important skeleton structure products and ,quinoline,pyrrole,pyridine and other aromatic pounds,as cheap andreadily available chemicals,can be functionalized by oxidation or reduction reactions and were used amc synthesis. Transition reduction and oxidation ofaromatic pounds have e feasiblemethods for thetransformation of thisthesis, ruthenium-catalyzed selective oxidation ofN-Boc indoleshas been achieved. oxidative dearomatization ofN-Boc indoles lwas achieved by using sodium periodate州a104)as the oxidant南r the synthesis of2一substituted一3一 oxoindoline oxidation reaction oftert-Butyl 2-methyl-1 H-indole—l-carboxylate was chosen as a model reaction tooptimize the reaction conditions such as oxidant,solvent, temperature and catalyst was found thatthe best resultwas obtained under the following conditions:tert-Butyl 1H- periodate 2