钯催化的吲哚嗪与苯硼酸氧化偶联反应.doc


钯催化的吲哚嗪与苯硼酸氧化偶联反应#
杨誉竹,沈创,张玉红**
(浙江大学化学系,浙江杭州 310027)
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摘要:报道了一种钯催化下碳酸银作为氧化剂的吲哚嗪芳基化的新方法。该方法使用廉价易
得的苯硼酸,可以高收率地选择性得到吲哚嗪的 C-3 位芳基化的偶联产物,而且底物适用性
广,官能团耐受性好。
关键词:C-H 键活化;吲哚嗪;钯催化;苯硼酸;芳基化
中图分类号:
Pd-Catalyzed oxidative coupling of Indolizines with
Arylboronic Acids
YANG Yuzhu, SHEN Chuang, ZHANG Yuhong
(Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027)
Abstract: Pd-catalyzed direct arylation of indolizines with arylboronic acids employing Ag2CO3
as the oxidant was reported. The approach provides the efficient access to diverse C-3 arylated
indolizines with high yields,wide substrate scope and excellent functional group tolerance.
Key words: C-H activation; Indolizines; Pd-Catalyzed; Arylboronic acids; Arylation
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0 引言
过渡金属催化的碳氢键的官能化反应作为一种构筑碳碳键的重要方法[1],同传统的偶联
[2]
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,在药物合成等领域得到了广泛应用。
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杂环化合物是当前新药发展的主流, 许多新颖的先导化合物都是杂环化合物,而在杂环
化合物中则以含氮杂环为主。吲哚嗪作为一种重要的含氮杂环化合物,在许多具有生物药物
活性的天然产物以及药物中广泛存在[5]。因此,过渡金属催化的吲哚嗪的碳氢键活化反应
日益得到关注并也取得了一些显著的成果[6]。例如,yan 小组在 2004 年报道了芳基溴
化物在钯催化的条件下吲哚嗪的芳基化反应,并论述了该反应是通过亲电过程完成的[7]。
You 课题组发现了铜催化的吲哚嗪的直接卤化反应以及钯催化的两分子吲哚嗪的脱氢偶联
反应[8]。Zhao 报道了钯催化下吲哚嗪的芳基化以及炔基化反应[9]。我们课题组先后实现了钯
催化的吲哚嗪与芳基烯烃高选择性氧化偶联反应以及与羧酸化合物的脱羧偶联反应[10]。基
于我们在杂环化合物碳氢键活化领域的研究,在这里报道一种钯催化的利用廉价易得的苯硼
酸与吲哚嗪的 C-3 位氧化偶联反应,实现吲哚嗪的直接芳基化的反应。
1 实验部分


仪器与试剂
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基金项目:高等学校博士学科点专项科研基金(201**********)。
作者简介:杨誉竹,男,博士,有机合成方法学
通信联系人:张玉红(1963-),女,教授