2庚酮的合成.doc

实验二十五一种昆虫信息素——2-庚酮的合成
[实验目的] 了解昆虫信息素的有关知识及其应用，熟悉合成2-庚酮的原理和方法，掌握克莱森酯缩合及乙酰乙酸乙酯合成法在药物合成上的应用。
[实验原理] [实验药品] 乙酸乙酯 22实验二十五一种昆虫信息素——2-庚酮的合成
[实验目的] 了解昆虫信息素的有关知识及其应用，熟悉合成2-庚酮的原理和方法，掌握克莱森酯缩合及乙酰乙酸乙酯合成法在药物合成上的应用。
[实验原理] [实验药品] 乙酸乙酯 22 g， g 醋酸，氯化钠，5%碳酸钠，无水硫酸镁，绝对乙醇50 mL， g， g，乙酰乙酸乙酯13 g， g，盐酸，无水硫酸镁，氢氧化钠，浓H2SO4，40%CaCl2溶液，二氯甲烷
[仪器设备] 真空泵，红外光谱仪，氢核磁共振仪
[实验步骤] 1、乙酰乙酸乙酯的合成在干燥的100 ml圆底烧瓶中， 。装上回流冷凝管，冷凝管上口预先装上氯化钙干燥管。用热水浴加热回流直至金属钠全部作用完。冷却，拆去冷凝管，在冷水浴冷却状态下边振荡边向烧瓶缓缓滴加50%醋酸水溶液，使溶液呈弱酸性，将反应液用氯化钠饱和。静置，用分液漏斗分离出酯层，水层用10 ml乙酸乙酯萃取一次，合并酯层及萃取液，用5%碳酸钠溶液洗至中性，水洗后用无水硫酸镁干燥。分离干燥剂，液体用100 ml克氏蒸馏瓶先蒸除低沸点的乙酸乙酯，然后减压蒸馏，收集80-83℃/20 mmHg×，产量：4-5g。记录乙酰乙酸乙酯的红外光谱和核磁共振谱。
2、正丁基乙酰乙酸乙酯的合成在250 mL三颈圆底烧瓶上，装置回流冷凝管和滴液漏斗，在冷凝管的顶端装上氯化钙的干燥管。 g（ mol）切成细条的新鲜金属钠，由滴液漏斗逐渐加入50 mL绝对乙醇，控制加入速度使乙醇保持沸腾。待金属钠作用完毕后， g粉状碘化钾，并在水浴上加热至沸，直至固体溶解，然后加入13 g乙酰乙酸乙酯（ mol）。 g正溴丁烷（ mol），继续回流3 h。待反应溶液冷却后，过滤溶液以除去溴化钠晶体，常压蒸去乙醇。粗产物用10 mL 1%盐酸洗涤，水层用10 mL二氯甲烷萃取一次，将油层与二氯甲烷萃取液合并，并用8 mL水洗涤。用无水硫酸镁干燥后，蒸去二氯甲烷，减压蒸馏收集112～117℃/16 mmHg或124～130℃/20 mmHg的馏分，产