吲哚衍生物的合成及其防污活性研究.pdf

吲哚衍生物的合成及其防污活性研究.pdf学号:201100369013分类号:O629硕士学位论文吲哚衍生物的合成及其防污活性研究SynthesisandAntifoulingofIndoleDerivatives研究生姓名:张志凯指导教师:陈锦春(烟台大学化学化工学院)夏传海(中国科学院烟台海岸带研究所)学科门类:理学专业名称:有机化学论文提交日期:2014年4月万方数据烟台大学学位论文原创性声明和使用授权说明原创性声明本人郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师的指导下,独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外,本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品或成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本声明的法律结果由本人承担。论文作者签名:日期:年月日学位论文使用授权说明本人完全了解烟台大学关于收集、保存、使用学位论文的规定,即:按照学校要求提交学位论文的印刷本和电子版本;学校有权保存学位论文的印刷本和电子版,并提供目录检索与阅览服务;学校可以采用影印、缩印、数字化或其它复制手段保存论文;在非保密的论文范围内,学校可以公布论文的部分或全部内容。(保密论文在解密后遵守此规定)论文作者签名:导师签名:日期:年月日万方数据烟台大学硕士学位论文I摘要已报道从海洋天然产物分离出的吲哚衍生物具有较好的环境友好性和防污活性,关于吲哚的合成方法也在不断发展,本文发展了一种简便、高效的一锅法合成2-,3-位无取代吲哚衍生物的方法,并系统全面的优化了反应条件,该反应直接由常规、易得的邻硝基甲苯类化合物为原料,无需分离、纯化出中间体,一锅法合成吲哚衍生物。该方法简化了工艺操作流程,节约了成本,提高了反应速率和收率,而且条件温和,应用广泛,适用于多种吲哚衍生物的合成。吲哚一锅合成法最优化条件是:以二氧六环为反应溶剂,吡咯烷(5equiv)作为反应助剂,还原剂采用85%的水合肼,用量为10equiv,以Raney-Ni(200mg)为催化剂,还原反应的温度为45℃。本论文合成了一系列的取代吲哚、吲哚-3-甲醛类、芦竹碱类以及3-(吡咯烷基-1-亚甲基)-吲哚衍生物,包括4个新化合物,分别是6-氯-3-(吡咯烷基-1-亚甲基)-吲哚、6-溴-3-(吡咯烷基-1-亚甲基)-吲哚、5-氰基-3-(吡咯烷基-1-亚甲基)-吲哚、5,6-二氯-3-(吡咯烷基-1-亚甲基)-吲哚。并通过FTIR、NMR、MS对各个化合物进行结构表征,确定了其为目标产物相对应的结构。对吲哚衍生物分别进行了防附着活性评价、杀卤虫活性评价、和海上挂板实验,对紫贻贝的防附着实验表现出了对紫贻贝的防污是基于一种趋避作用,表现了一定的环境友好性;综合分析室内活性评价和室外挂板实验结果筛选出防污效果好的具有潜在应用价值的6种吲哚类防污剂,分别是5-氰基吲哚、6-溴吲哚、6-氯吲哚、5,6-二氯吲哚、5,6-二氯吲哚-3-甲醛和5,6-二氯芦竹碱。关键词:吲哚;L-B;合成;一锅法;防污万方数据烟台大学硕士学位论文IIAbstractManyindolederivatives,whichshowhighantifoulingandenvironmentalfriendlyactivities,-pottandemsynthesisof2,3-unsubstitutedindolesbyasystematicoptimizationofreactionconditions,whichisindeedanone-potreactiondirectlyfrom2--,:thereactionwascarriedoutindioxaneinthepresenceofpyrrolidine(5equiv),using85%hydrazinehydrate(10equiv)asreducingagent,catalyzedby200mgofRaneynickelat