相转移催化法合成二氯双环庚烷.docx

化学与制药工程学院
综合性化学实验
实验题目： 相转移催化法合成7,7-二氯双环[]庚烷
班 级： 化学0701 学号： 07230105
化学与制药工程学院
综合性化学实验
实验题目： 相转移催化法合成7,7-二氯双环[]庚烷
班 级： 化学0701 学号： 07230105
姓 名： 王学进 实验日期：
相转移催化法合成7,7-二氯双环[]庚烷
摘要：以三乙胺和氯化苄作为原料，以二氯乙烷为溶剂的作用下合成相转移催剂三乙基苄基氯化铵（TEBA），在（TEBA）作为为相转移催化剂下 ，以环己烯和氯仿作为原料，以50%氢氧化钠溶液作为溶剂的条件下经关环反应合成7,7-二氯双环[]庚烷，用红外表征其结构
一、实验目的
1. 了解相转移催化反应的原理和在有机合成中的应用。
2. 掌握季铵盐类化合物的合成方法。
3. 掌握液体有机化合物分离和提纯的实验操作技术。
4. 学习二氯卡宾在有机合成中的应用。
二、实验原理
1
TEBA可由三乙胺和氯化苄直接作用制得。反应为
一般反应可在二氧乙烷、苯、甲苯等溶液中进行。生成的产物TEBA不溶于有机溶剂而以晶体析出，过滤即得产品。
2. 卡宾（H2C:）是非常活泼的反应中间体，价电子层只有六个电子，是一种强的亲电试剂。卡宾的特征反应有碳氢键间的插入反应及对C=C和C≡C键的加成反应，形成三元环状化合物，二氯卡宾（Cl2C:）也可对碳双键进行加成
本实验采用三乙基苄基氯化铵作为相转移催化剂，在氢氧化钠水溶液中进行二氯卡宾对环己烯的加成反应，合成二氯双环[]庚烷，所涉及的PTC反应如下：
水相
有机相
三、仪器与试剂
仪器
机械搅拌器，循环水泵，2个100ml圆底烧瓶，250ml四口烧瓶，直型冷凝管，球型冷凝管，滴液漏斗，150℃温度计，2个50ml锥形瓶，250ml分液漏斗，蒸馏头，接引管，氯化钙干燥管，250ml 和400ml烧杯，布氏漏斗。。
试剂
无水氯化钙，三乙胺，1，2-二氯乙烷，环己烯，氯仿（等体积水洗涤2~3次），氯化苄，氢氧化钠，无水硫酸钠等。
四，主要物料的物理
名称
C6H4
CHCl3
C6H5CH2Cl
C6H15N
C7H10CL2
分子量





性状
无色液体
无色液体易挥发
无色液体
白色粉末晶体
无色液体
折光率



熔点℃
-
-
-
-℃
-
沸点℃


℃
℃
198-197
水（S）
不溶

不溶
微溶
-
乙醇(S)