邻叔丁基对苯二酚.ppt

浙江工业大学化学实验教学中心强根荣网址: http:// t. 邻叔丁基对苯二酚的制备基础化学实验( Ⅱ) 一、实验目的 。 、滴加等实验操作 3. 巩固重结晶操作邻叔丁基对苯二酚的制备二、实验原理 TBHQ 的制备一般以对苯二酚为原料,在酸性催化剂作用下与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应,反应混合物经进一步处理得到纯的 TBHQ 。本实验以对苯二酚、叔丁醇为原料,以磷酸作催化剂,在二甲苯溶剂中反应制得 TBHQ 。(主产物 TBHQ )(副产物 DTBHQ ) 邻叔丁基对苯二酚的制备如何减少副产物 DTBHQ 的生成? ---- 反应中,叔丁醇要慢慢滴加,以使对苯二酚保持相对过量. 邻叔丁基对苯二酚的制备对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应,叔丁基是推电子基团,上一个叔丁基后,芳环进一步活化,很容易再上另一个叔丁基。由于位阻的关系,本反应的主要副产物是 2,5- 二叔丁基对苯二酚, 2、6位与 2、3位的二叔丁基对苯二酚很少。三、主要试剂与仪器试剂:叔丁醇 ( ), 对苯二酚 ( ), 85% 磷酸 ( ), 二甲苯 (). 仪器: 150 mL 三口烧瓶,二口连接管,温度计(200 ℃), 球形冷凝管,滴液漏斗,烧杯,锥形瓶,布氏漏斗,吸滤瓶,表面皿,电动搅拌器,红外灯,红外光谱仪,熔点测定仪。邻叔丁基对苯二酚的制备四、基本操作与技术(一)机械搅拌 1. 使用场合: (1)非均相反应, (2)反应物之一要逐渐滴加,反应又要长时间保持加热回流(3)为避免反应瓶内局部过浓、过热而导致其它副反应或有机化合物分解。 :、浓度均匀。 3. 提高产率。 3. 组成: 机械搅拌装置通常包括:电动搅拌器、搅拌棒、密封装置、三口烧瓶等回流或蒸馏装置。邻叔丁基对苯二酚的制备 : (1)安装顺序:将搅拌棒上端通过橡皮管固定在搅拌器电动机转动轴上,根据加热源的高度,调节好电动机高度,搅拌棒的下端应距离瓶底约 ,然后自下而上,将三口烧瓶等依次安装固定。(2)安装规范:一套反应装置都固定在搅拌器的支杆上,不要再用铁架台等来固定玻璃仪器。(3)安装要求:从三个方向观察安装是否合格: 正面:搅拌桨与搅拌器立杆是否在一个平面侧面: 搅拌桨与搅拌器立杆是否平行俯视: 搅拌桨和密封塞的轴心是否在一个同心圆上。(4)启动搅拌:先用手转动搅拌棒,看转动是否灵活,再以低速开动搅拌器,调节至中速进行试验。试验运转正常后,才能加入物料进行实验。邻叔丁基对苯二酚的制备四、基本操作与技术(二)重结晶(三)滴加回流邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的制备五、实验步骤三口烧瓶 对苯二酚 % 磷酸 二甲苯启动搅拌 叔丁醇+ 5mL 二甲苯的溶液(缓慢滴加 30~60min ) 保持恒温 100~110 ℃加热升温 125~135 ℃恒温 (从开始滴加计时) 停止加热及搅拌反应物趁热迅速倒入 50mL 热水的烧杯中冷却结晶过滤滤液回收二甲苯磷酸倒入废液桶粗品 25mL 二甲苯重结晶抽干产品回收二甲苯回收六、注意事项邻叔丁基对苯二酚的制备 1. 机械搅拌装置的安装 2. 滴加的速度 3. 重结晶:溶剂的量,热过滤时滤纸一定要吸紧,动作迅速。