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实验十七、环己烯
烯烃的制备
相对分子质量低的烯烃如乙烯、丙烯和丁二烯是合成材料工业的基本原料，由石油裂解分离提纯得到。实验室制备烯烃主要采用醇的 脱水及卤代烷脱卤化氢两种方法。
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醇的脱水可用氧化铝或分子实验十七、环己烯
烯烃的制备
相对分子质量低的烯烃如乙烯、丙烯和丁二烯是合成材料工业的基本原料，由石油裂解分离提纯得到。实验室制备烯烃主要采用醇的 脱水及卤代烷脱卤化氢两种方法。
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醇的脱水可用氧化铝或分子筛在高（350~400C）进行催化脱水，也可用酸催化脱水的方法，常用的脱水剂有硫酸、磷酸、对甲苯磺酸及硫酸氢钾等。
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实验室小量制备通常采用醇酸催化脱水的方法。一般认为，这是一个通过碳正离子中间体进行的单分子消去反应（E）。
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醇的脱水作用随醇的结果不同而有所不同。其反应速率为叔醇仲醇伯醇。叔醇在较低的温度下即可失水。整个反应是可逆的，为了促使反应完成，必须不断地把生成的沸点较低烯烃蒸出。由于高浓度的酸会导致烯烃的聚合，醇分子间的失水及碳架的重排。因此，醇酸催化脱水反应中常有副产物——烯的聚合物和醚的生成。
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当有可能生成两种以上的烯烃时，反应取向服从Zaytzeff规则。主要生成双键上连有较多取代基的烯烃。
卤代烷与碱的溶液作用脱卤化氢，也是实验室用来制备烯烃的方法。例如：
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常用的碱有氢氧化钠、氢氧化钾等，一般认为，这是一个双分子的消去反应（E2）与醇脱水反应一样，当有可能生成两种以上烯烃时，反应遵守Zaytzeff规则。由于存在与之竞争的取代反应，副产物分别醇和醚等。
一、实验目的
1、了解掌握环己烯制备的原理及方法。
2、练习掌握分馏操作的方法。
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五、操作规程
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六、操作要点
1、在操作前先预习第三部分有机实验基本操作：分馏，第页。
2、本实验用4ml85%磷酸代替浓硫酸作脱水剂，其余步骤相同。
3、环己醇是粘稠液体（mp：24C），若用量筒量时，应注意转移中的损失。。
4、环己醇与浓磷酸应充分混合。
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5、分馏柱常用有两种，填充式分馏柱及刺形分馏柱（又称韦氏分馏柱），本实验所用为刺形分馏柱，它结构简单，且较填充式粘附的液体少，缺点是较同样长度的填充柱分馏效率低，适合于分离少量且沸点差距较大的液体。
6、应用分馏柱将几种沸点相近的混合物进行分离的方法称为分馏，实际上分馏就是多次的蒸馏。
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分馏原理：当沸腾着的混合物进入分馏柱时，因为沸点较高的组分易被冷凝，所以冷凝液中就含有较多较高沸点的物质，而蒸气中低沸点的成分就相对地增多。冷凝液向下流动时又与上升的蒸气接触，二者之间进行热量交换，亦即上升的蒸气中高沸点的物质被冷凝下来，低沸点的物质仍呈蒸气上升；而在冷凝液中低沸点的物质则受热气化，高沸点的仍呈液态。如此经多次的液相
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与气相的热交换，使得低沸点的物质不断上升，最后被蒸馏出来，高沸点的物质则不断流回加热的容器中，从而将沸点不同的物质分离。所以在分馏时，柱内不同高度的各段，其组分是不同的。相距越远，组分的差别就越大，也就是说，在柱的动态平衡下，沿着分馏柱存在着组分梯度。
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7、加热最好用简易空气浴，即将烧瓶底部向上移动，稍微离开石棉网进行加热，使蒸馏瓶受热均匀。
8、反应中：环己烯与水形成共沸物（C、含水10%）；
环己醇与环己烯形成共沸物（C、%）；
环己醇与水形成共沸物（C、含水 80%）。
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因此，在加热时温度不可过高，控制在温度计小于90C，蒸馏速度不宜太快，以减少未作用的环己醇蒸出。
9、 最后的白雾为磷酸的酸雾。
10、加盐使水层饱和的目的：盐析作用，破坏环己烯与水形成共沸物，使水与环己烯分离。
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11、水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失。这里用无水氯化钙较适宜，因它还可除去少量环己醇（生成醇与氯化钙的配合物）。
12、产品是否清亮透明，是衡量产品是否合格的外观标准。因此在蒸馏已干燥的产物时，所用仪器应充分干燥。
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