维生素a的合成.ppt

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维生素A的基本情况:
维生素A,也称视黄醇(retinol)
分子式:C20H30O,
分子量:.
化学名称:全反式3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环已烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇。
化学结构式:
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维生素A衍生物的合成
C14+C6路线
C15+C5路线
Rhone-Poulenc公司的技术路线
第2页,共14页。
它以Grignard反应为其特征,以β-紫罗兰酮为原料,完成了全反式维A乙酸酯的全合成。这是世界各地最为广泛采用的合成维生素A方法
这条路线的主线由β-紫罗兰酮开始,经Darzens反应、Grignard反应、氢化、乙酰化、羟基溴化、脱溴化氢六步操作完成。
辅线则包括甲基乙烯酮、六碳醇的合成以及Grignard试剂的制备
这种方法工艺成熟,收率稳定,反应中各中间体的立体异构比较清楚,易于精制成结晶或纯品;但本法所需原料达50多种,反应步骤长,固定投资大,且为串联反应,不易于生产控制,另外六碳醇的安全生产上尚存在问题。
C14+C6路线:
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ClCH2COOCH3
CH3ONa
1)NaOH
2)HOAc
EtMgBr
Pd-CaCO3喹啉
H2
维生素A醋酸酯的合成
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1)CH3COCl/
2)HBr
3)Na2CO3
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详细阐述:
第一步:Darzens缩合反应
ClCH2COOCH3
CH3ONa
以β-紫罗兰酮为起始原料与α-氯代乙酸甲酯在甲醇钠的催化下生成α,β-环氧羧酸酯
第6页,共14页。
反应机理:
第7页,共14页。
第二步:脱羧反应
1)NaOH
2)HOAc
反应机理:
水解
脱羧
OH-
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第三步:格式反应
EtMgBr
反应机理:
水解
NH4Cl
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第四步:选择性氢化
Pd-CaCO3喹啉
H2
反应机理:
利用炔键氢化活性大于烯键的性质,在钯催化剂中加入适量的喹啉作为抑制剂,减低其催化活性,并在低温下定量通入氢气,可以只还原炔烃不还原烯烃。
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