有机化合物化学性质总结.docx

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类别及通式
代表物
官能团
断键部位
反应类型
反应试剂
反应条件
生成产物
反应方程式
备注
C——H
取代反应
(纯)X
2
光照
卤代烷
.CH+
4
Cl
2
光「
CHCl+HCl
3
不宜制取物质
烷烃
甲烷
无
裂化反应
无
催化剂/△
小烷小烯
CH
1634
"催化剂/穴
CH+CH
818816
提高汽油产量
CH
n2n+2
CH
4
C——C
裂解反应
无
高温
小烷小烯
CH
818
咼温
—
CH+CH
41048
制取化工原
CH
410
咼温
—►
CH+CH
2624
料气态烯烃
H
2
催化剂/△
烷烃
CH=CH
22
+H
2
催化剂/△
CH-CH
33
烯与烷转化
加成反应
Br(CCl)
24
无
卤代烷
CH=CH
22
+Br
2
—CHBr-CHBr
22
鉴别与分离
烯烃
乙烯
C=C
C==C
HX
催化剂/△
卤代烷
CH=CH
22
+HX
催化^
CH-CHX
32
制取一卤代烷
CH
n2n
CH=CH
22
HO
2
催化剂/△
醇
CH=CH
22
+HO
2
催化剂/△
CH-CHOH
32
工业制乙醇
氧化反应
KMnO(H+)
4
可使酸性KMnO溶液褪色
4
烯烃鉴别
加聚反应
无
引发剂
高聚物
nCH=CH
22
引发剂・[CH-CH]
22n
A
产物为混合物
CH=CH-CH=CH
22
+Br
2
1、4加成
1、3-丁二
主要产物
二烯烃
CH
n2n-2
加成反应
Br(CCl)
24
无
卤代烷
CH二CH-CH二CH
+Br
烯
C=C
C==C
2
2
2
1、2加成
次要产物
氧化反应
KMnO(H+)
4
可使酸性KMnO溶液褪色
4
用于鉴别
快烃
CH
n2n-2
加聚反应
无
引发剂
高聚物
nCH=CH-CH=CH引发剂-Ch=CH-CH
2222=.
CHCH+BrCHBr=CHBr
1、4加成
加成反应
Br(CCl)
24
无
卤代烷
■
部分加成
CHCH+2BrCHBr-CHBr
222
完全加成
H
2
催化剂/△
乙烯
CHCH+H催化剂"CH=CH
222
部分加成
乙烷
CHCH+2H催化剂■CH-CH
233
完全加成
HO
2
催化剂/△
乙醛
CHCH+HO催化剂CH-CHO
23
乙快水化生乙醛
氧化反应
KMnO(H+)
4
可使酸性KMnO4溶液褪色/、
用于鉴别
加聚反应
无
催化剂/△
苯
3CHCH催化剂
三分子聚合生苯
无
引发剂
聚乙快
引发剂-[曲切打
生成高聚物
乙快
-C=C-C=C
CH三CH
有机化合物(烃)化学性质总结
类别及通式
代表物
官能团
断键部位
反应类型
反应试剂
反应条件
生成产物
反应方程式
备注
苯及苯的烷
基同系物
CH
n2n-6
CH
66
0⑥
0
C——H
取代反应
纯X2
FeX
3
卤代胫
0-+Br2FeBr*^jhBr+HBr
注:苯不能使酸性KMnO。溶液褪色,但苯的同系物可使酸性KMnO4
浓HO-NO2
浓HSO
24
△
硝基苯
OH+HNO,(浓)浓△4*0^0”+叩
CH
-CH
3
CH
XY
碳碳键
断裂
C——H
C——H
燃烧方程
加成反应
取代反应
取代反应
氧化反应
浓HO-SOH
3
浓HNO
3
酸性高锰钾
KMnO4(H+))
CH+(x+y/4)O
XY2
浓HSO
24
催化剂
浓HSO
24
光照
苯磺酸
环已烷
2、4、6-
三硝基甲
苯(TNT)
氯化
苯甲酸
占燃・
八、、小、、
xCO2+y/2H2O
HHSO~
+H2SO4(浓)△4
O°3HHO
'2
溶液褪色。如
甲苯
+3H2催化剂・
+3HNO3(浓)浓毁°4"
2
1NO2+3HO
NO
+X
2
+HX
KMInO(H+)
4
是烷烃的
性质
甲基受苯环
影响,活性
活性增强
注:y/x越小燃烧时火焰越明亮,且烟越浓。
等物质的量(n)的烃完全燃烧时,(x+y/4)越大耗氧量越高。
等质量(m)的烃完全燃烧时,y/x越大耗氧量越高。
有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结
类别及通式
代表物
官能团
断键部位
反应类型
反应试剂
反应条件
生成产物
反应方程式
备注
HO/^
卤代烃
氯乙烷
取代反应
H2(水解)
NaOH水/厶
对应醇
CHCHCl+NaOH
CHCHOH+NaCl
醇的制取
-X
C——X
CHX
n2n+1
CHCHCl
32
消去反应
无
NaOH醇/厶
烯
CHCHCl+NaOH
32
醇/△
CHf+NaCl+HO
242
卤碳邻碳必有氢
置换反应
Na
无
某醇金属
2CHOH+2Na
25
—2CHONa+Hf
252
证明有机物中
羟基存在
Cu/△“
O——H
催化剂氧化
O
Cu(Ag)/△
乙醛
2CHCHOH
+O2CHCHO+2HO
羟基碳必有氢
饱和一兀醇
时农HSO/△卡
乙醇
羟基
酯化反应
CHCHOH+CHCOOH
可证明羟基
CHOH
CHCOOH
浓硫酸/△
乙酸乙酯
CHCHOH
-OH
(取代反应)
CHCOOCHCH+HO
或羧基存在
CHO
n2n+2
3232
取代反应
HX
H+/A
卤代烃
CHCHOH+HX
32
*/△-
CHCHX+HO
322
C——O
醇
浓HSO/1400c
24
醚
2CHCHOH
32
浓HSO4'
140oC"O(CHCH)+HO
2322
消去反应
无
浓HSO/1700c
24
烯烃
浓HSO4*
CHCHOH1700C4ch=CHf+HO
32222
羟碳邻碳必有氢
置换反应
Na
无
酚钠
2CHOH+2Na-
65
-2CHONa+Hf
652
羟基
显色反应
FeCl
3
无
6CHOH+Fe3+
—Fe(CHO)3-++6H+
溶液呈紫色
酚
O——H
-OH
NaOH
无
酚钠
CHOH+NaOH
—CHONa+HO
有酸性
复分解反应
652
NaCO
23
无
酚钠
CHOH+NaCO
6523
—CHONa+NaHCO
653
酸性比碳酸弱
有机化合物(烃的衍性物)化学性质总结
类别及通式
代表物
官能团
断键部位
反应类型
反应试剂
反应条件
生成产物
反应方程式
备注
饱和一兀醛
CHCHOn2n+1
CHO
m2m
乙醛
CHCHO
3
-CHO
C==O
加成反应
H(还原)
2
催化剂/△
醇
催化剂/^
CHCHO+HCHCHOH
3232
C——H
催化氧化
O
2
催化剂/△
乙酸
2CHCHO+O催化剂/“CHCOOH
323
工业制乙酸
氧化反应
银氨溶液
△(水浴)
乙酸铵
△*
CHCHO+2Ag(NH)OH
332
CHCOONH+2Ag1+3NH+HO
3432
醛基的鉴定
新制Cu(OH)2
△
乙酸
△*
CHCHO+2Cu(OH)
32
CHCOOH+CuOI+2HO
322
醛基的鉴定
饱和一兀酮
CHO
m2m
丙酮
CHCOCH
33
-CO-
C==O
加成反应
H
2
催化剂/△
2-丙醇
催化剂/△
(CH)CO+HCHCH(OH)CH
32233
饱和一兀酸
乙酸
羧基
O
-C-OH
O——H
酸的通性
(五条)
活泼金属
无
盐和氢气
2CHCOOH+2
3
Na—2CHCOONa+Hf
32
乙酸能使指示剂变色。
女如可使石
碱性氧化物
无
盐和水
2CHCOOH+CuO
3
—(CHCOO)Cu
32
+HO
2
碱
无
盐和水
CHCOOH+Na
3
OH—CHCOONa
3
+HO
2
土卜
rm.
无
盐和酸
CHCOOH+NaHCO
—CHCOONa+HO+COf
蕊试液变
CH0
CHCOOH
n2n2
羟基中氢的活性::
HSO>CHCOOH>HCO>CHOH>HCO->HO>CHCHOH
红。
243
236
53
232
浓HSO/△*
CHCHOH+CHCOOH
C——O
酯化反应
乙醇
浓硫酸/△
乙酸乙酯
CHCOOCHCH+HO
3232
碳原子数
NaOH/△"
酯基
NaOH
羧酸盐
CHCOOCHCH
+NaOH
相同的酸
O
水
323
饱和一兀酯
乙酸乙酯
-C-O-
溶液/△
和醇
CHCOONa+CHCHOH
与酯是同
C——O
水解反应
稀HSO/△'
CH0
n2n2
CHCOOCH
325
稀HSO
CHCOOCHCH
+HO
■■24
分异构体
水
羧酸和醇
/△
CHCOOH+CHCHOH
332
CH(OOCR)
H+/A*
+3HO
O
H+仏
羧酸和醇
2
-C-O-
CH(OH)
+RCOOH
油脂
CH(OOCR)
353
C——O
水解反应
水
353
CH(OOCR)
+3NaOH
OH-仏4
也叫皂化
OH"
353
CH(OH)
353
+RCOONa
反应
有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结
类别及通式
代表物
官能团
断键部位
反应类型
反应试剂
反应条件
生成产物
反应方程式
备注
糖类
单糖
葡CHO
6126
-CHO
C——H
氧化反应
银氨溶液
△(水浴)
葡萄糖酸
铵
CHOH(CHOH)CHO+2Ag(NH)OH
2432
CHOH(CHOH)COONH+2Ag+3NH+HO
24432
醛基鉴定
新制Cu(OH)2
△
葡萄糖酸
△r
CHOH(CHOH)CHO+2Cu(OH)
242
CHOH(CHOH)COOH+CuOI+2HO
2422
醛基鉴定
C=O
加成反应
H
2
催化剂/△
已六醇
催化剂/^CHOH(CHOH)CHO+H
242
CHOH(CHOH)CHOH
242
两者为同分
异构体
O——H
酸化反应
乙酸
浓HSO/A
24
葡萄糖五
乙酸酯
浓HSO/A「
24
CHOH(CHOH)CHO+5CHCOOH
243
CHOOCCH(CHOOCCH)CHO+5HO
23352
果CHO
6126
C=O
C=O
加成反应
H
2
催化剂/△
已六醇
催化剂/△~CHOH(CHOH)COCHOH+H
2322
CHOH(CHOH)CHOH
242
双糖
蔗CHO
122211
—
水解反应
水
H+仏
葡果糖
H+
CHO+HOC^O(葡)+CHO(果)
两者为同分
异构体
麦CHO
122211
—
水解反应
水
H+仏
葡萄糖
H+
CHO+HO2cHO(葡)
**********.
多糖
淀(CH0)
6105n
—
水解反应
水
H+仏
葡萄糖
H+
(CHO)+nHO△nCHO
6105n26126
两者不为同
分异构体
纤(CHO)
6105n
—
水解反应
水
H+仏
葡萄糖
H+
(CHO)+nHO41CHO
6105n26126
含氧衍生物
CHO
xYz
燃烧方程式
—占燃》
CHO+(x+y/4-z/2)OxCO+y/2HO
xYz222
当有机物的物质的量(n)相同时,x+y/4-z/2越大耗氧量越大。
待续
物理性质小结:
1、常温下为气体的有:烃[CH]:当xW4时;卤代烃:只有一氯甲烷[CHCl]。以上均为无色难溶于水。含氧衍生物:只有甲醛[CHO],无色易溶于水。
xY32
均为无色气体。
2、常温下为液体的有:烃[CH]:当x>4时。卤代烃:除一氯甲烷外卤代烃。烃的含氧衍生物[CHO]:除CHO(甲醛)外低级衍生物。硝基苯。溴苯。
xYxYZ2
一般无色,油状,易挥发,比水的密度小(硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比水大)。卤代烃:除CH3Cl为气体外其余常见的卤代烃为油状液体。难溶于水。
3、常温下为固体的有:饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯(油脂)、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯等均为固体。(所有的高分子化合物、油脂一定是混合物)
1、烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl、氯仿、液态烷烃等。
4
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。
3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
4、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH、CH、CH;烯烃:CH;炔烃:CH;氯代烃:CHCl、CHCl、CHCl、CCl、CHCl;醇:CHO;醛:CHO、CHO;
42638242232234254224
酸:CHOo
22
5、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。
6、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(ch2=chcooh)及其酯(ch3ch=chcooch3)、油酸甘油酯等。
10、能发生水解的物质:卤代烃(CHCHBr)、羧酸盐(CHCOONa)、酯类(CHCOOCHCH)、二糖(CHO)(蔗糖、麦芽糖)、多糖(淀粉、纤维素)、蛋白
323323122211
质(酶)油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。
12、能发生缩聚反应:苯酚(CHOH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCHCHOH)、二元羧酸与二元胺(HNCHCHNH)、羟基酸(HOCHCOOH)、
652222222
氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加热的实验:制硝基苯g>—NO2,虹)、制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。
14、光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯环的侧链上烷烃基与卤素。
光
<=>—CH3+Cl2<=>—CH2Cl(注意在FeBr3催化作用下取代到苯环上)。
15、常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)2悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、FeCl3溶液。
16、最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯(O—CH=CH);最简式为CH0的有机物:甲醛、乙酸(CHCOOH)、甲酸甲酯(HCOOCH)、葡萄糖(CH0)、
22336126
果糖(CH0)
6126
17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀):醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸某酯(HCOOR)。
18、常见的官能团及名称:一X(卤原子:氯原子等)、一0H(羟基)、一CHO(醛基)、一COOH(羧基)、一C00—(酯基)、一CO—(羰基)、一0—(醚键)、C=C(碳碳双键)一C三C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—N02(硝基)
19、常见有机物的通式:烷烃:CH;烯烃与环烷烃:CH;炔烃与二烯烃:CH;苯的同系物:CH;饱和一元卤代烃:CHX;饱和一元醇:CH0
n2n+2n2nn2n-2n2n-6n2n+1n2n+2
或CH0H;苯酚及同系物:CH0或CH0H;醛:CH0或CHCH0;酸:CH0或CHC00H;酯:CH0或CHC00CH
n2n+1n2n-6n2n-7n2nn2n+1n2n2n2n+1n2n2n2n+1m2m+1
20、检验酒精中是否含水:用无水CuS0-变蓝
4