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·42· 张红,吲哚衍生物合成方法研究新进展
Vol. 32, No. 3,2010
综述与专论
SUMMARIZATION AND MENT
吲哚衍生物合成方法研究新进展
张红
(渤海大学化学化工学院,辽宁锦州 121013)
摘要:吲哚及其衍生物具有非常重要的生物和药理活性,广泛应用于农业、医药等领域中。因此对吲哚及其衍生物合成方法的研究也越来越多。近年来经过化学家的努力,以 2- 炔基芳香胺分子内环化和芳香胺类化合物与炔反应来合成吲哚衍生物都
取得了很大的进展,成为了重要的合成方法。主要对近十年来这两类方法即 2- 炔基芳香胺在各种不同催化条件下的分子内环
化和各种不同取代的芳香胺类化合物与炔反应合成吲哚衍生物的研究进展进行了综述。
关键词:吲哚;Sonogashira 偶合;分子内环化
中图分类号:TQ 25
文献标识码:A
文章编号:1001- 0017(2010)03- 0042- 04
The Progress in Study on Synthesis of Indole Derivatives
ZHANG Hong
(College of Chemistry & Chemical Technology,Bohai University,Jinzhou 121000,China)
Abstract:Indole and its derivatives have significant biologically and pharmacologically activities and are widely applied in the fields
of agriculture and medicine. Therefore,the study on synthesis method of indole and its derivative es much more popular. Because of the effort of many chemists,two methods have e the key approaches to prepare indole derivatives,one uses 2 -alkynylanilines intramolecular cyclization under different catalytic conditions and the other one uses aromatic amine to react with alkynes. This paper reviews development in recent decade of these two methods which are used to synthesize indole derivatives.
Key words:indole;sonogashira-type coupling;intramolecular cyclization
前言
(N-甲基吡咯烷酮)作溶剂,用 2- 炔基芳香胺室温
合成了 2-取代的吲哚衍生物(式 1)。其中,2-炔
吲哚类化合物作为一类重要的具有生物和药物基芳香胺可以由 2-卤芳香胺经 Sonogashira 环加成
[ 1 ]
活性的分子,其构建方法一直是人们的研究热点。得到(式 2),并且实验还发现含吡啶和喹啉环的
2- 到目前为止,大量的吲哚环合成方法已经被报道。炔胺可发生分子内环异构化反应。收率在 51%~ 一些经典的方法如 Fischer,Madelung,artoli,Nen- 95%不等。
[ 2- 3 ]itzescu,and Wittig 吲哚合成已经被广泛地应用。
近年来经过化学家的努力,以 2- 炔基芳香胺为原
料合成吲哚衍生物的各种催化剂已经被报道,芳香
胺类化合物与炔反应合成吲哚衍生物也取得了很
大的进展,使得这两类方法成为合成吲哚衍生物的
重要方法,本文主要对这两类方法的研究进展进行
了综述。
R1 Method A: KH(-
equiv)
NMP,rt,1- 20 h
FG
NH KOt- Bu(- equiv)
NMP,rt,1- 12 h
Method B:
2
FG
R1
N H
(1)
1 2- 炔基芳香胺合成吲哚衍生物
FG:NO2,CO2Et,CF3 等)
(R:Ph,Bu,H,1- cyclohexenyl,2- thienyl,2- thi- azol