苯并咪唑.doc

苯并咪唑
宁波理工学院
及改进的实验方案设计
小组成员谢康奎顾逸恒过杭翔陈荣翔丁伟志小组编号 05
学院(系) 生物与化学工程学院
专业班级制药工程101班
指导教师张胜建
一、导言
1. 以邻苯二胺和羧酸(及其衍生物)为原料的合成
2. 以邻苯二胺和醛为原料的合成
1) 有氧化剂参与的合成
2) 催化剂存在下氧气参与的合成
3) 无催化剂存在下氧气参与的合成
4) 不同物料比下无氧气参与的合成
3. 以邻苯二胺和硫氰酸为原料的合成
4. 以邻卤代硝基苯和醛为原料的合成
1) 利用固相载体合成
2) 利用PEG相载体合成
3) 液相合成
5. 以邻硝基苯胺为原料的合成
6. 以胺和酰基化合物为原料的合成
下面列举
1. 由邻苯二胺与甲酸经环合而得 2
NH2+HCOOHNH N
方法一:
邻苯二胺与甲酸在100℃下回流2小时,用薄层色谱跟踪反应进程, 展开温度为
分析:此方法可利用薄层色谱观察原料斑点的逐步消失来判断反应是否完成,熟练掌握薄层色谱操作方法是成功获得目标产品的关键。
方法二:
分析:上述方法操作相对较为简单,过程易于理解,步骤琐碎,需耐心操作。控制好反应物的比例,反应温度与反应时间等条件,有利于提高产率。
方法三:
取等量邻苯二胺和甲酸,然后加人PPA(多聚磷酸),搅拌均匀后放人微波炉内。先在低火下(18%输出功率,162 W)照射2 min,待反应物充分溶解后,再间歇式照射2~3次,每次2 min。将反应液冷却至室温后倾人20 mL冰水中,用NaHCO3溶液调至pH=9~10,抽滤,洗涤,干燥,最后经乙醇或乙醇一水(2:1)重结晶得无色晶体。分析:该方法为无溶剂有机反应,有速度快、产率高、污染少、安全性高等优点。微波作为有机反应的热源可以促进有机化学反应,且能有效减少对环境的污染。可是存在在溶剂回收问题。
2. 由邻苯二胺与等量原甲酸三甲酯缩合制得
分析:此方法合成条件比较温和,反应的副产物很少,易于分离。
3. 由邻硝基苯胺为原料合成
C6H4(NH2)2 + HCHO → C6H4N(NH)CH
四、实验优化设计
考虑到我们自身操作技能及实验可行性,决定舍去回流及薄层色谱操作,采取直接加热来进行反应,这样做一定程度上降低了实验的难度,虽然可能会影响最终产率,但操作起来会简单些,比较容易成功,也较符合我们自身情况。
邻苯二胺:化学名1,2-苯二胺,是一个芳香胺,分子式为C6H4(NH2)2。常温下为无色单斜晶体,在空气和日光中颜色变深。微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇、乙醚和氯仿。
甲酸:又称作蚁酸,化学式为HCOOH,无色透明液体,有刺激性气味,易燃,且有腐蚀性,人类皮肤接触后会起泡红肿。能与水、乙