颜范能-第九章 氢化可的松 PPT课件.ppt

颜范能-第九章 氢化可的松_PPT课件第九章氢化可的松的生产工艺原理
天津工业大学-制药工程专业-颜范勇
概述
第一节、合成路线及其选择
第二节、生产工艺原理及过程
1、△5,16-孕甾二烯-3β-醇-20-酮-3-醋酸酯的制备
2、16α-17α-环氧黄体酮的制备
3、17α-羟基黄体酮的制备
4、△4孕甾烯-17α,21-二醇-3,20-二酮的制备
5、氢化可的松的制备
第三节、“三废”的防治
天津工业大学-制药工程专业-颜范勇
第一节概述
氢化可的松(Hydrocortisone)化学名:11,17,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20二酮,(11β, 17α,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione)。
化学结构为:
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Chem3D模拟的能量最小的分子结构:
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物性:为白色(或几乎白色)结晶性粉末,无臭,初无味,随后有持续苦味,遇光渐变质。不溶于水,几乎不溶于乙醚。微溶于氯仿,能溶于乙醇(1:40)和丙酮(1:80)熔点为212~222℃。本品用无水乙醇溶解并定量稀释成每毫升中含10毫克的溶液,比旋度为+162~+169◦。
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药理性质
能影响糖代谢,并具有抗炎、抗病毒、抗休克及抗过敏作用,临床用途广泛,主要用于肾上腺皮质功能不足,自身免疫性疾病(如肾病性慢性肾炎、系统性红斑狼疮、类风湿性关节炎),变态反应性疾病(如支气管哮喘、药物性皮炎),以及急性白血病、眼炎及何杰金氏病,也用于某些严重感染所致的高热综合治疗。
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第二节合成路线及其选择
氢化可的松具甾体结构,含7个手性中心,全合成需要30多步化学反应。
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补充知识:
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甾体药物半合成的起始原料都是甾醇的衍生物。如从薯芋科植物得到薯芋皂素,从剑麻中得到剑麻皂素,从龙舌竺中得到番麻皂素,从油脂废气物中获得豆甾醇和β-谷甾醇,从羊毛脂中得到胆甾醇。这些都可以作为合成甾体药物半合成原料。
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