第十四章胺(1)
主要内容:
胺的制备方法:伯、仲、叔胺的制备,芳香
胺的制备
Hofmann降解反应及在制备伯胺的应用
胺类化合物的碱性和亲核性
胺类化合物的氧化、N上氢的弱酸性
一. 胺类化合物(Amine)
伯胺
(一级胺)
仲胺
(二级胺)
叔胺
(三级胺)
R = 烷基: 脂肪胺
芳基: 芳香胺
季铵盐
(四级铵盐)
类型
胺类化合物的命名
乙胺
二乙胺
三乙胺
甲基乙基环丙胺
苯胺
N, N-二甲基苯胺
N, 4-二甲基苯胺
氨基吡啶
乙二胺
g -氨基丁酸
2-甲氨基庚烷
胺类化合物的结构
脂肪胺 N 原子一般为 sp3 杂化
手性中心
手性中心
手性中心
转180o
对映关系,但无手性
快速翻转
手性胺或手性季铵盐
二. 胺类化合物的制备方法
脂肪族伯胺的制备
氨的烷基化(卤代烷的取代,SN2 机理)
有多取代产物,分离有难度
2o 或 3o R-X 可能有消除产物
过量
副反应
醛酮的还原氨化
为什么要NH3过量?
(过量)
Gabriel 伯胺合成法(请结合上节课内容学习)
邻苯二甲酰亚胺
(肼解)
或水解
对甲苯磺酸酯
SN2机理
例: Gabriel 伯胺合成法应用(教材p648)
构型翻转
构型保持
构型翻转
构型再次翻转
构型翻转
合成分析
手性醇
合成路线
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