抗肿瘤活性化合物吲哚并咔唑的合成.ppt

抗肿瘤活性化合物吲哚并咔唑的合成
浙江工业大学药学院
药学0502 张燕
指导老师: 金灿
主要内容
实验
初步拟定路线
实验方案
实验方法
实验结果
实验讨论
吲哚并咔唑初步拟定合成路线
实验考察的变化因子
催化剂
pTSA
HCI
AlCl3
溶剂

CH3NO2
CH3CH2OH
醛的取代基
C6H5
2-HO- C6H4
4-HO- C6H4
2,4-(CH3O)2- C6H3
4-Cl- C6H4
3-Cl- C6H4
实验方案
改变催化剂的条件,用一锅法以苯甲醛和吲哚为原料,
在乙腈中溶解,回流反应,分别计算产量,以寻
得较优催化剂,并通过IR, NMR, MS确定结构。
实验方案
改变醛的取代基,用一锅法以醛和吲哚为原料,
以pTSA为催化剂,在乙腈中溶解,回流反应,
获得相应的产物,并通过IR, NMR, MS确定结构。
改变溶剂的条件,
用一锅法以苯甲醛和吲哚为原料,
在pTSA催化,
回流二十分钟,分别计算产量,
以寻得最优催化剂
实验方案
实验方法
先往干燥的25ml的二口烧瓶中加入1mmol的吲哚和2mmol的取代苯甲醛,加少量乙腈使之溶解, mmol pTSA,连接上冷凝管后,打开磁力搅拌器,放入80度的油锅中加热反应,反应结束后,降温,加入适量乙腈或乙醇,过滤,得产品。
实验结果
关于催化剂
实验表明:以HCl或pTSA作为催化剂时,反应时间较短,且产量最高。尤其是pTSA最为理想。
Entry
Catalyst
Time(min)
Yield(%)a
1
pTSA
20
86
2
HCl
20
60
3
CH3COOH
60
0
4
AlCl3
60
0
5
ZnCl2
60
0
实验结果
关于溶剂
实验表明:当溶剂为乙腈时,产量最高,且反映时间最短。
Entry
Solvent
Time(min)
Yield(%)a
1
20
86
2
CH3NO2
20
80
3
CH3CH2OH
60
77
4
CH3OH
60
60
5
ClCH2CH2Cl
60
50
6
CHCl3
60
35