第四章 土壤环境化学.ppt

第四章土壤环境化学
第三节土壤中农药的迁移转化
 土壤中农药的迁移转化
insecticide
germicide
herbicide n. 除草剂
农药的分类:
A 有机氯类
B 有机磷类
C 氨基甲酸酯类
D 有机汞类
E 有机砷类
按化学组成
按用途
1. 有机氯农药(Organochlorine pesticide):
DDT
 土壤中农药的迁移转化
难以被化学降解和生物降解,较低的水溶性,较高的辛醇/水分配系数。
三、典型农药在土壤中的迁移转化
1948年的诺贝尔生理学或医学奖奖给了DDT发明者、瑞士化学家米勒。DDT对消灭农业害虫和居家杀虫确实发挥过神奇作用,但DDT是一种难降解有毒化合物,长期使用会在环境及生物体内积累,造成环境污染。
(1)DDT(dichlorodiphenyl trichloroethane)
美国1973年停用,中国1984年停用。
DDT生物降解(P340):
 土壤中农药的迁移转化
光降解:
(ClC6H4)l3
(ClC6H4)l2
(ClC6H4)l2
O
氧化产物
(ClC6H4)2C=O
ClC6H4C6H4Cl
氧化产物
(1) 磷酸酯
(2) 硫代磷酸酯
(3) 膦酸酯和硫代膦酸酯类
(4) 磷酰胺和硫代磷酰胺类
2. 有机磷农药
大部分是磷酸酯或磷酰胺类化合物。
 土壤中农药的迁移转化
(2)林丹(γ-六六六)
与DDT相比,具有较低的积累性和持久性。
(1) 磷酸酯:磷酸中三个氢原子被有机基团置换所生成的化合物。
(2) 硫代磷酸酯:硫代磷酸分子中的氢原子被甲基等基团所置换而形成的化合物。
磷酸
甲基对硫磷
敌敌畏
 土壤中农药的迁移转化
磷酸分子中一个羟基被有机基团置换,即在分子中形成C-P键,称为膦酸。如果膦酸中羟基的氢原子再被有机基团取代,即形成膦酸酯。如果膦酸酯中的氧原子被硫原子取代,即为硫代膦酸酯。
(3) 膦酸酯和硫代膦酸酯类
敌百虫
 土壤中农药的迁移转化
(4) 膦酰胺和硫代磷酰胺类
乙酰甲胺磷
膦酸酰胺酯
磷酸分子中羟基被氨基取代的化合物为磷酰胺;磷酸胺分子中的氧原子被硫原子所取代形成硫代磷酰胺,如甲胺磷。
 土壤中农药的迁移转化