实验一乙酸乙酯的制备.docx

实验一乙酸乙酯的制备.docx实验一乙酸乙酯的制备实验目的1、熟悉和掌握酯化反应的基本原理和制备方法,掌握可逆反应提高产率的措施;2、掌握液体有机化合物的精制方法(分憾)。实验内容一、实验原理在少量酸(H2SO4或HCI)催化下,竣酸和醇反应生成酯,这个反应叫做酯化反应(Esterification)o该反应通过加成■消去过程。质子活化的拨基被亲核的醇进攻发生加成,在酸作用下脱水成酯。该反应为可逆反应,为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂(根据反应物的价格,过量酸或过量醇)。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平衡(即减小产物的浓度)。在实验室中也可以采用分水器来完成。酯化反应的可能历程为:RRROHHOR'OHROHOR'ORCOR'2OR'ROR'OHROR'乙酸乙酯的合成方法很多,例如:可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取,也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂,其用量是醇的3%即可。其反应为:CH3COOCH2CH3+H2O主反应:CH3COOH+CH3CH2OH3CH2OCH2CH3+H2O副反应:2CH3CH2CH3CH2OHCH2CH2+H2O酯化反应为可逆反应,提高产率的措施为:一方面加入过量的乙醇,另一方面在反应过程中不断蒸出牛成的产物和水,促进平衡向牛成酯的方向移动。但是,酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近,为了能蒸出生成的酯和水,又尽量使乙醇少蒸出来,本实验采用了较长的分憾柱进行分憾。二、实验仪器及所需药品仪器:恒压漏斗、三口圆底烧瓶、温度计、刺形分饰柱、蒸馆头、直形冷凝管、接引管和锥形瓶。药品:冰醋酸、95%乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、无水碳酸钾。三、主要试剂及产甜的物理常数(文献值)四、实验装置图五、 实验流程图10ml8ml4ml乙醇5ml浓硫酸2粒沸石蒸馆装置73-80°C的憾分,六、 实验步骤1>反应在100mL三口烧瓶中的一侧口装配一恒压滴液漏斗,滴液漏斗的下端通过一橡皮管连接一J形玻璃管,伸到三口烧瓶内离瓶底约3mm处,另一侧口固定一个温度计,中口装配一分憾柱、蒸憾头、温度计及直型冷凝管。冷凝管的末对端连接接引管及锥形瓶,锥形瓶用冰水浴冷却。在一小锥形瓶中放入3mL乙醇,一边摇动,一边慢慢加入3mL浓硫酸,并将此溶液倒入三口烧瓶中。。用油浴加热烧瓶,保持油浴温度在140°C左右,反应体系温度约为120°C左右。然后把滴液漏斗中的混合溶液慢慢滴加到三口烧瓶中。调节加料的速度,使和酯蒸出的速度大致相等。加料约90mine这时保持反应物温度120^125°Co滴加完毕后,继续加热约10min,直到不在有液体流出为止2、纯化反应完毕后,将饱和碳酸钠很缓慢地加入他出液中,直到无二氧化碳气体逸出为止。饱和碳酸钠溶液耍小量分批地加入,并耍不断地摇动接收器(为什么?)。把混合液倒入分液漏斗钟,静置,放出下面的水层。用石蕊试纸检酯层。如果酯层仍显酸性,再用饱和然酸钠溶液洗涤,直到酯层不显酸性为止。用等体积的饱和食盐水洗涤(为什么?)0放出下层废液。从分液漏斗上口将乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶内,加入无水碳酸钾干燥。放置约20min,在此期间要间歇震荡锥形瓶。把干燥的粗乙酸乙酯滤入50mL烧瓶中。装配蒸憾装置,在水浴上加热蒸憾,收集74-80°C的馆分。产量:^:1、 由于乙酸乙酯可以与水、醇形成二元、三元共沸物,因此在憾出液中还有水、乙醇;2、 在此用饱和NaCI溶液的冃的是降低乙酸乙酯在水屮的溶解度;3、 蒸憾:将干燥好的粗乙酸乙酯转移置50mL的单口烧瓶中,水浴加热,常压蒸馅,收集74~84°C徭分。称重并计算产率;4、 干燥剂无水碳酸钾也可用无水硫酸镁替代;5、 也可在石棉网上加热,控制反应温度在120-125°C,温度过高会增加副产物乙醛的含量;6、 控制浓硫酸滴加的速度太快,则会因局部放出人量的热量而引起爆沸;7、 洗涤时注意放气,有机层用饱和NaCI溶液洗涤后,尽量将水相分干净;思考题1、酯化反应有什么特点,本实验如何创造条件使酯化反应尽量向生成物方向进行?答:酯化反应为可逆反应,反应进行慢且需耍酸催化。为提高产率,本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施,使平衡向右移动。2、 浓硫酸的作用是什么?加入浓硫酸的量是多少?答:在酯化反应中,浓硫酸其催化和吸水作用。浓硫酸的用量为醇用量的3%时,即能起催化作用,当硫酸用量较多时,由于它能够因吸水作用而增加酯的产率。但硫酸用量过多时,由于高温时氧化作用的结