给电子的共轭效应大于拉电子的诱导效应苯环的电子云密度增大亲电取代C-O键结合较为牢固,不易进行亲核取代反应O-H键减弱,H易离解,。酚羟基是邻、对位定位基,受其的影响,苯酚的苯环更容易发生亲电取代。(1).卤化反应:不需催化,可立即与溴水作用,生成2,4,6–三溴苯酚白色沉淀。该反应可用于酚的定性鉴定。【苯环上的氢的取代都是亲电取代反应,就是说电子云密度越大反应活性越强。酚羟基是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子】在较低温度和弱极性或非极性溶剂中(如:CHCl3、l4)进行卤代,可得到一溴苯酚,且以对位产物为主。(3).磺化当苯酚环上引入两个磺酸基后,不容易被氧化。(C=C-OH)的化合物类似,可与FeCl3溶液发生颜色反应。与FeCl3的显色反应并不限于酚,具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色:,生成红色的醌式结构,所以,苯酚常常是粉红色的晶体。多元酚与苯酚相比,更易被氧化,如邻苯二酚在室温时即可被弱氧化剂(氧化银、三氯化铁)为邻苯醌。醌是一类具有共轭结构的环状不饱和二酮对—苯醌邻—苯醌1,4—苯醌1,2—苯醌9,10—蒽醌9,10—菲醌
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