基于自由基策略的2-苯基吲哚的合成.doc

基于自由基策略的2-苯基吲哚的合成.doc基于自由基策略的2■苯基fl引卩朵的合成毕业论文论文题目(外文)I摘要目的:探究基于自由基机理的2■苯基卩引味的合成方法,为初步合成2・苯基口引喙类化合物提供新的方法学参考,并为2■苯基呵喙类化合物的衍生化研究提供必要的中间体。方法:基于前期文献调研及工作基础,采用叠氮苯乙烯和苯硼酸作为基本底物,醋酸猛作为氧化剂来探究方法可行性。可能反应进程:II结果:通过对不同反应条件的筛选,如:溶剂体系、温度、添加剂、不同底物等,得到了一系列不同的化合物,最终通过TLC分析、柱层析分离、GS/MS、核磁等手段分离出了十个化合物,鉴定出了其中两个化合物,分别为对甲氧拨基苯酚(A)及二甲氧拨基联苯(B)。此外,通过分析实验结果,初步探究了课题设计中自由基策略合成2■苯基呵味的可能性。关键词:口由基;口引口朵;叠氮苯乙烯;乙酸镒;苯硼酸SYNTHESISIOF2-PHENYLINDOLEBASEDONFREERADICALSTRATEGEAbstractObjective:Explorethesynthesisof2・phenylindolebasedonthefreeradicalmechanismtoprovideanewmethodforthepreliminarysynthesisof2・pounds’:Basedonthepreliminaryliteratureresearchandworkingbasis,azidazoleneandphenyIboronicacidwereusedasthebasicsubstrate,manganeseacetatedihydrateastheoxidanttoexplorethefeasibilityofthemethod・Proposedreactionprocess:IVResult:poundswereobtainedbyscreeningdifferentreactionconditions,suchassolventsystem,temperature,additives,,poundswereisolatedbyTLCanalysis,columnchromatography,GS/MSandHNMR・Twoofwhichwereidentifiedasp・,thepossibilityoffreeradicalstrategyforthesynthesisof2・phenylindolewasinvestigatedbyanalyzingtheexperimentalresultswhichwasoursubjectdesigneckKeywords:Freeradical;indole;vinylazides;manganeseacetate;phenyIboronicacidV中文摘耍 IIAbstract Ill 1前— 1类化合物合成方法简介 22课题设计 ••…52・1相关概念简介及选题意义 52-苯基眄|口朵类化合物的合成方法简介 15 3结论 17参考文献 19附录 :卩引味,是毗咯与苯并联的化合物,乂称苯并毗咯。其有两种并合方式,分别称为口引味和异号I味,最早由靛蓝降解而得。眄M朵类化合物是自然界中存在较为广泛的一类杂环类化合物。许多瓮染料、动物的一个必需氨基酸色氨酸、某些生理活性很强的生物碱及植物牛长素等都是卩引喙的衍牛物。例如,5■疑色胺(serotonin)是一种重要的神经介质,在人体中主要由色氨酸代谢生成。当人大脑中5■耗色胺的量突然改变时,就会出现神经失常症状,所以5■羟色胺是维持人体精神和思维正常活动不可缺少的物质;另外一类阿味类衍生物(indirubin),是十字花科植物松蓝(中药板蓝根、大青叶、青黛等的原植物)中存在的一种成分,其具有明显的抗癌活性。5•耗色胺靛玉红卩引味异卩引味作为一类非常重要的杂环化合物,口引味类化合物在功能材料合成、配位化学、有机电致发光材料(EL)中都有一定应用;同时氮杂眄P朵系列化合物还具有特定的生理活性,在抗肿瘤、抗菌抗病毒及治疗高血压等方面具有很好的疗效。由于其显著的生物活性和应用功能,并但作为医药、农药、染料和其它精细化工产品的中