实验四 肉桂酸的合成-20110613.doc

福州大学实验报告课程名称: 化学制药实验实验类型: ____ _验证型________ 实验项目名称: 桂皮酰哌啶中间体桂皮酸的的合成学生姓名:_____ 王越________ 年级专业: 2008 级制药工程学号:__ __ S040803123 ___ _ 同组学生姓名: 童林足苏晓珊严炜许春萍指导老师: 唐凤翔薛蓬春实验地点:化学化工学院实验南楼 210 实验日期: 2011 年 6月 8日~6月 13日化学化工学院实验四桂皮酰哌啶中间体桂皮酸的合成一、实验目的 1、了解通过珀金( Perkin )反应制备肉桂酸(又称桂皮酸)的基本原理和方法。 2、掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。 3、进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。二、实验原理这是一个典型的 Perkin 反应:芳香醛与乙酸酐在碱性催化剂的作用下进行羟醛缩合,脱水生成α,β不饱和芳香酸。三、实验材料与设备表1 所用的玻璃仪器级规格玻璃仪器名称规格数量三颈瓶 250ml 1 5 00ml 1 平地烧瓶 500ml 1 量筒 25ml 1 50ml 100ml 11 烧杯 250ml 500ml 12 抽滤瓶 250ml 1 温度计 0~200 ℃1 平底烧瓶 500ml 1 球形冷凝管 250mm 1 直形冷凝管 1 CHO+(CH 3CO) 2O CH 3COOK orK 2CO 3 H + CHCHCOOH +CH 3COOH T 型管1 接引管 1 玻璃棒 3 布氏漏斗 1 培养皿 1 滴管 1ml1 表2 所用的试剂及规格药品名称厂家规格用量苯甲醛天津市大茂化学试剂厂分析纯 20ml 乙酸酐广东省东汕头市西泷化工厂分析纯 28 ml 无水醋酸钾成都市科龙化工试剂厂分析纯 12g 二甲基硅油国药集团化学试剂有限公司分析纯适量无水氯化钙上海豪恩化工有限公司分析纯适量碳酸钠中国上海试剂总厂分析纯 15g 氢氧化钠上海试剂总厂分析纯适量无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯适量盐酸上海成海化学工业有限公司分析纯适量活性炭不明不明适量表3 所用的设备型号及规格设备名称规格厂家列四孔智能水浴锅 ZKSY 郑州长城科工贸有限公司集热式恒温加热磁力搅拌器 DF-101S 郑州长城科工贸有限公司子华牌循环水真空泵 SHZ-D Ⅲ巩义市予华仪器有限责任公司真空干燥箱 DZF-6020 型上海精宏实验设备有限公司 X-4 显微熔点仪 SGWX-4 上海精密科学仪器有限公司电子天平赛多利斯科学仪器(北京)有限公司电热恒温鼓风干燥箱 DHG-9053A 上海精宏实验设备有限公司全自动电加热蒸气锅炉子 HX- 上海华征特种锅炉制造有限公司四、实验操作步骤 (由于蒸馏的速度太慢,本次实验用没有蒸馏过的苯甲醛) 图1 苯甲醛蒸馏装置图 2、搭建油浴装置,称取 12g 无水醋酸钾(白色结晶粉末,易潮解,有咸味。溶液对石蕊呈碱性,对酚酞不呈碱性。溶于水及乙醇,不溶于乙醚。低毒,可燃。熔点 292 ℃。相对密度 (25/4 ℃,相对分子量为 。作催化剂使用) 置于 250mL 三径瓶中, 再分别用 25ml 和 50ml 的量筒量取 20mL 苯甲醛和 28mL 乙酐(苯甲醛: 无色液体, 具有类似苦杏仁的香味, 熔点为-26℃。沸点为 178 ℃,相对密度为 ( 10/ 4℃), 能与乙醇、乙醚、氯仿等混溶,微溶于水,能进行水蒸气蒸馏, ,计算可知加入的苯甲醛为 ;乙酸酐: 无色液体, 有刺鼻辛辣的嗅味。熔点为-73 ℃, 沸点为 139 ℃, 容易燃烧, 不与水混溶, 放置后水解成醋酸。溶于乙醇, 并在溶液中成醋酸乙酯。溶于乙醚、苯和氯仿。密度为 , 相对分子质量为 ,计算可知加入的乙酐为 , 苯甲醛: 乙酐约为 1: ) ,振荡使三者混合。加入转子,装上温度计( 0~200 ℃)和球形冷凝管及氯化钙干燥管,加热回流,维持油浴温度 160 ℃加热 ,然后升温至 180 ℃加热 2h (内温约 158 ℃)。图2 桂皮酸合成装置图 4、反应完毕,取下三颈瓶,室温冷却,倒入装有 50mL 热水的 250ml 烧杯中, 一边搅拌一边少量多次加入固体碳酸钠 15g , 碳酸钠碱性太弱,后又加入适量40% (质量分数)的氢氧化钠溶液,调 pH 约为 8; 5、把反应液倾入 500ml 三颈瓶中,加入 80mL 热水,进行水蒸汽蒸馏(分离未反应的苯甲醛和反应产物, 苯甲醛沸点较高,但微溶于水,利用这一特性可以通过水蒸气蒸馏将未反应的苯甲醛除去,未反应的苯甲醛随水蒸气被馏出, 产物溶于热水留在三颈瓶中),直至馏出液无油珠为止(大概 1.