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甲基橙的制备
王斌杰
(生物技术 152 宁波 315100)
摘要 甲基橙实验的制备过程中意在学会重氮化和偶合反应的实验操作；熟练掌握
抽滤、重结晶等基本操作。由于甲基橙是一种偶氮化合物，所以要通过对氨基苯磺酸先
重氮化生成重氮盐，再与 N,N-二甲基苯胺在弱酸性界质中发生偶合反应制取。偶合首
先得到嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为黄色的钠盐，即甲基橙。
实验测得的甲基橙的粗产品的产率为 %，精产品的产率为 %。
关键词 重氮化; 偶合反应; 对氨基苯磺酸; N,N-二甲基苯胺

1. 引言
甲基橙的主要用途有 1、甲基橙在分析化学中是一种常用的酸碱滴定指示剂，不适用于作有
机酸类化合物滴定的指示剂。其浓度为 %的水溶液 pH 为 （红）～（黄），适用于强酸
与强碱、弱碱间的滴定。它还用于分光光度测定氯、溴和溴离子，并用于生物染色等。2、甲基
橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制，以及化工产品和中间体的酸碱滴定分
析。甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认，已被广泛指示剂所代替。甲基橙也是一种偶氮染
料，可用于印染纺织品。基于以上甲基橙的广泛用途，在实验室中可以利用对氨基苯磺酸先重氮
化生成重氮盐，再与 N,N-二甲基苯胺在弱酸性界质中发生偶合反应制取。
2. 实验部分
实验原理
甲基橙是常用的一种酸碱指示剂，它是一种偶氮化合物，可由对氨基苯磺酸重氮盐与 N,N-
二甲基苯胺在弱酸性界质中发生偶合反应制取。偶合首先得到嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，
在碱中酸性黄转变为黄色的钠盐，即甲基橙。
表 1 有关实验试剂及产物的物理常数
20
相对分 密度 d4 . . 水溶性 醇溶性
20
名称 性状 折光率 nD
子量 (g/mL) (℃) (℃) （g/100mL） （g/100mL）
对氨基苯磺酸 白色粉末 288 微溶于