甲基橙制备.doc

实验三甲基橙制备【实验目的】1、学习重氮盐制备技术,了解重氮盐的控制条件。2、掌握和了解重氮盐偶联反应的条件,掌握甲基橙制备的原理及实验方法。3、进一步练习过滤,洗涤,重结晶等基本操作。【实验原理】芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重氮盐,重氮盐与芳香叔胺偶联,生成偶氮染料【仪器与药品】仪器:50mL烧杯、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗试剂:对氨基苯磺酸晶体,亚硝酸钠,N,N-二甲苯胺,盐酸,氢氧化钠,乙醇,乙醚,冰乙酸,淀粉-碘化钾试纸【实验步骤】【实验结果】:得到橙色针状晶体【注意事项】(1)对氨基苯磺酸是两性化合物,酸性比碱性强,以酸性内盐存在,所以它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。(2)若试纸不显蓝色,尚需补充亚硝酸钠溶液。(3)在此时往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。这是因为重氮盐在水中可以电离,形成中性内盐,在低温时难熔于水而形成细小晶体析出。(4)若反应物中含有未作用的N,N-二甲基苯胺醋酸盐,在加入氢氧化钠后,就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出,影响产物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后,颜色很快变深,所以一般得紫红色粗产物。(5)重结晶操作应迅速,否则由于产物呈碱性,在温度高时易使产物变质,颜色变深。用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。【思考题】1、什么叫偶联反应?试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。2、在本实验中,制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐?本实验如改成下列操作步骤:先将对氨基苯磺酸与盐酸混合,再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化的应,可以吗?为什么?3、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因,并用反应式表示。