甲基橙的制备教案.docx

甲基橙的制备
、实验目的
1、通过甲基橙的制备掌握重氮化反应和偶合反应的操作。
2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理
伯芳胺在低温及强酸水溶液中，与亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应。
甲基橙是一种0min,此时有红色的酸
性黄沉淀，然后在冷却下搅拌，慢慢加入15ml10%的氢氧化钠溶液，反应物变为橙色，粗的甲基橙细粒状沉淀析出（若反应物中含有未作用的N,N-基甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后就会有难溶于水的N,N■二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。）
将反应物加热至沸腾，使粗甲基橙溶解后，稍冷，置于冰水浴中冷却，待甲基橙全部重新结晶析出后，抽滤收集结晶。用饱和氯化钠水溶液冲洗烧杯两次，每次用10ml,并用这些冲洗液洗涤产品。
若要得到较纯的产品，可将滤饼连同滤纸移到装有75ml热水的烧杯中，微微加热并不断搅拌，滤饼几乎全溶后，取出滤纸让溶液冷却至室温，然后在冰浴中再冷却，待甲基橙结晶全析出以后，抽滤（重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易使产物变质，颜色变深。）。依次用少量
乙醇、乙醴洗涤产品，压干，产品干燥（粗产品呈碱性，温度稍高时易使产物变质，颜色变深，湿的甲基橙受日光照射亦会使颜色变深，通常可在65~75C烘干。）（产率75%）
粗甲基橙进行重结晶时，依次用少量水、乙醇和乙醴洗涤，目的何在？
答：用水洗涤是为了减少甲基橙吸附的碱。碱性大时，温度稍高甲基橙就易变质，颜色变深呈褐色。用少量乙醇、乙醴洗涤是为了除去剩余的被甲基橙吸附的碱和其它有机物。同时，也是为了使产品甲基橙能迅速变干。因为，湿的甲基橙受光作用后颜色会变深。
溶解少许产品于水中，加几滴稀盐酸，然后用稀氢氧化钠溶液中和，观察溶液的颜色有何变
2
HQS^^— N= N_— +H(CH0
H+
1F
+_nn(ch3)2
H一
甲基橙在酸碱溶液中分别呈何颜色？说明其变色原因。
答：甲基橙是酸碱指示剂中的一种，-。，溶液呈红色，在
，溶液呈黄色，具变色原因是：偶氮化合物，黄色，PH>，PH<3
六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）橙色小叶片状结晶。
七、产率计算：实际产量/理论产量’100%=（）'100%=%
八、思考题
.何谓偶合反应？偶合反应属于哪种反应类型？为什么偶合反应总是发生在重氮盐与酚类或芳胺之
问？答：重氮盐在中性、弱酸或弱碱性介质中与芳胺或酚类作用，由偶氮基将两个分子偶联起来，生成偶氮化合物的反应称为偶合反应。偶合反应属于亲电取代反应。由于重氮阳离子是弱的亲电试剂，故只有苯环上电子云密度高的芳胺或酚类才能与之顺利进行反应。
.反应介质对反应是否有影响？重氮盐与酚类和芳胺偶合时，应在什么介质中更有利?
答：重氮盐与酚类偶合反应在弱碱性介质中进行有利。在碱性介质中，酚转变成苯氧负离子，苯
氧负离子苯环上电子云密度比酚中苯环上电子云密度高，更容易受重氮阳离子进攻。但溶液碱性不宜
太强，否则重氮阳离子将转变为重氮酸或重氮酸盐而不进行偶合反应。
重氮盐与芳胺进行的偶合反应在中性或