实验十二 己内酰胺的制备.ppt

大学有机化学实验课程大学有机化学实验课程己内酰胺的制备己内酰胺的制备化学化工学院1本节内容?一实验目的?二实验原理?三试剂与规格?四实验步骤?五注意事项2实验目的?验证Beckmann(贝克曼)重排反应?学习该反应的实验方法3实验原理?肟在酸性试剂作用下发生分子重排生成酰胺。这种由肟变成酰胺的重排是一个很普遍的反应,叫做贝克曼重排。不对称的酮肟或醛肟进行重排时,通常羟基总是和在反式位置的烃基进行互换位置,即为反式位移。在重排过程中,烃基的迁移与羟基的离去是同时发生的同步反应。该反应是立体专一性的。4反应历程:NOHH2SO4NOH2+-H2ON+H2ONOH2+-H++HNO浓5试剂与规格?环己酮肟(自制) 5g? 85%硫酸溶液5ml6实验步骤?1. 投料:在400ml烧杯中加入5g环己酮肟和5ml85%的硫酸,搅拌溶解。?2. 小火加热至反应开始(有气泡生成,110—120℃),立即撤掉热源,反应在数秒钟内完成,生成棕色粘稠状液体。?3. 在冰水中冷却至5℃以下。7?4. 在搅拌状态下缓慢滴加20%的氨水至碱性,控温20℃以下。PH值7—9,滴加时间约为30min左右。?5. 加6—7ml水溶解固体,每次用5 ml 的四氯化碳萃取三次,合并有机层。8?6. 干燥:用无水硫酸镁干燥至澄清。?7. 蒸馏:蒸出多余的四氯化碳,大约剩5ml左右,转移到干燥的烧杯中,稍冷后在60℃下滴加石油醚,搅拌至有固体析出,继续冷却并搅拌使大量的固体析出。?8. 抽滤:冷却后抽滤。用石油醚洗涤一次。9注意事项?由于重排反应进行得很激烈,故须用大烧杯以利于散热,使反应缓和。环已酮肟的纯度对反应有影响。?用氨水进行中和时,开始要加得很慢,否则温度突然升高,影响收率。?滴加石油醚时一定要搅拌(有浑浊时可用玻璃棒有意摩擦烧杯壁,有利于晶体析出)。10