机分子构造的一般方法》 第7讲 确定有机物分子构造的一般方法
1. 有机物分子构造确实定——化学方法
由于有机化合物中存在同分异构现象,除少数的分子式只对应一种构造外,一般一种分
子式对应有多种构造。我们常从以下两方面确定其构造:
(1)依据有机物的特别反响,确定物质分子中的官能团,从而进一步确定其构造。常见有机
物中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物;能与溴水产
生白色沉淀有机物是苯酚;能发生与银氨溶液或新制Cu(OH)2反响的物质有醛类、甲酸、
甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等;能与碳酸钠反响产生气体的有机物是羧酸。
(2) 有机物试验式确实定
①试验式(又叫最简式)是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简洁整数比的式子。
②假设有机物分子中 w(C)=a%、w(H)=b%、w(O)=c%,那么:N(C) : N(H) : N(O)=
a%b%c%::,即可得到试验式。试验式也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定。12116
确定试验式前必需先确定元素的组成,如某有机物完全燃烧的产物只有 CO2 和 H2O,
那么其组成元素可能为C、H 或 C、H、O;假设燃烧产物 CO2 中的碳元素的质量和燃烧
产物 H2O 中氢元素的质量之和等于原有机物的质量时,那么原有机物组成中不含O元素。
(3)确定有机物分子式和构造式的过程可简洁归纳如下:
2. 有机物分子构造确实定——物理方法(波谱法)
化学方法以官能团的特征反映为根底,鉴定出官能团,还要制备它的衍生物以进一步确
认其构造。当化合物构造比拟困难时,往往要消耗大量时间。物理方法〔波谱法〕具有
微量、快速、精确、信息量大等特点。(1)质谱——可快速、精确测定有机物的相对分
子质量。(2)红外光谱——可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。⑶核磁共
振氢谱——可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。
例1:确定某有机物 A 的式量为 128。
(1)假设 A 物质中只含有碳、氢、氧三种元素,且 A 分子中含有一个酯的构造,那么 A 的分
子式为__________,构造简式为____________(任写出一种)。
(2)假设 A 物质中只含有碳、氢、氮三种元素,且 A 分子中氮原子数目最少,那么 A 的分子
式为__________,假设 A 分子中有一个由氮原子和其他碳原子形成的六元环,那么 A 的结
构简式为__________(任写一种)。
变式训练:
某有机物仅含C、H、N三种元素,其相对分子质量不超过200,其中氮元素的质量分数为
%,以下关于该有机化合物的说法正确的选项是
A.可能是芳香烃 B.不行能是芳香族化合物
C.该物质的熔点较高 D.分子构造中可能只含有单键
例2:A是烃,B是烃的含氧衍生物,A、B均为常见的有机物。由等物质的量A和B组成
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